(-)-4α-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-7β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8β,11,11-trimethyl-10β-hydroxymethyl-3α,10α-oxido-1,2-(2-ethylfuryl)-bicyclo[5.4.03,8]undecan-2-one | 184869-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-4α-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-7β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8β,11,11-trimethyl-10β-hydroxymethyl-3α,10α-oxido-1,2-(2-ethylfuryl)-bicyclo[5.4.03,8]undecan-2-one
• 英文别名: (-)-4α-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-7β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8β,11,11-trimethyl-10β-hydroxymethyl-3α,10α-oxido-1,2-(2-ethylfuryl)-bicyclo[5.4.0^3,8]undecan-2-one
• CAS: 184869-29-2
• 化学式: C₃₂H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 578.981
• InChiKey: FJRVPZANEDOTOQ-BDOPEGQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-4α-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-7β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8β,11,11-trimethyl-10β-hydroxymethyl-3α,10α-oxido-1,2-(2-ethylfuryl)-bicyclo[5.4.03,8]undecan-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 生成 (-)-4α-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-7β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8β,11,11-trimethyl-10β-methoxy-3α,10α-oxido-1,2-(2-ethylfuryl)-bicyclo[6.4.0^3,8]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (-)-4α-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-7β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-8β,11,11-trimethyl-10β-hydroxymethyl-3α,10α-oxido-1,2-(2-ethylfuryl)-bicyclo[5.4.03,8]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4