dimethyl 2-(N-benzylimino)butane-1,4-dicarboxylate | 1599446-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(N-benzylimino)butane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1599446-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FICYOJPETPYSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(N-benzylimino)butane-1,4-dicarboxylate 、 (Z)-2-Benzylamino-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对伯胺和仲胺向乙炔二羧酸二甲酯的迈克尔加成反应进行实验和理论上的重新研究

  摘要：

  在DFT（B3LYP / 6-31 + G ＊）水平将二乙胺，吡咯烷和苄胺迈克尔加成至DMAD的理论计算表明，该反应通过两性离子中间体遵循逐步机理。反应的激活势垒较低，为13–15 kcal mol -1，并且是放热的，ΔH °= -29至-44 kcal mol -1。对苄胺与DMAD反应的详细研究表明，反应物，过渡结构和产物络合物的参与，并且1,3-质子交换发生在苄胺分子上。它还可以预测形成二甲基2-（N-苄基亚氨基）-1,4-二羧酸丁烷酯为产物之一，已适当分离并进行了实验表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.013