benzyl 4,5-dimethyl-3-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 33316-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,5-dimethyl-3-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-formyl-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 3-formyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 33316-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LUTADUJEQFURET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,5-dimethyl-3-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-ethyl-1,2,3,6-tetramethylpyrrolo[2,3-f]indolizine-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Fluorescence of Isomeric Indolizinediones. Carbonyl-Bridged Isodipyrrinones

  摘要：

  In "one-pot" reactions, pyrrole-alpha- and beta-aldehydes condense readily with 4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one to give isodipyrrinone analogs, which undergo intramolecular cyclization when the pyrrolealdehyde possesses an alpha or beta-CO2R group. The resulting regioisomeric pyrroloindolizinediones, with structures confirmed by NMR analysis, exhibit strong fluorescence, with quantum yields (phi(F)) as high as 0.91 at lambda(em) similar to 450-550 nm.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0247-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以69%的产率得到benzyl 4,5-dimethyl-3-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Fluorescence of Isomeric Indolizinediones. Carbonyl-Bridged Isodipyrrinones

  摘要：

  In "one-pot" reactions, pyrrole-alpha- and beta-aldehydes condense readily with 4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one to give isodipyrrinone analogs, which undergo intramolecular cyclization when the pyrrolealdehyde possesses an alpha or beta-CO2R group. The resulting regioisomeric pyrroloindolizinediones, with structures confirmed by NMR analysis, exhibit strong fluorescence, with quantum yields (phi(F)) as high as 0.91 at lambda(em) similar to 450-550 nm.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0247-x