N-Carbobenzoxy-DL-threoninaethylester | 23161-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carbobenzoxy-DL-threoninaethylester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 23161-28-6；28130-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: KEWZMVUJFORTAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-DL-threoninaethylester 在 乙醚 、 Celite 、 三氟化硼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-烯氨基酰胺与丙烯酸衍生物的氮杂环化形成第四元中心的不对称

  摘要：

  含有不对称季碳中心的六元氮杂环的立体选择性形成是通过用活化的丙烯酸酯衍生物对 β-烯氨基酰胺底物进行氮杂环化来实现的。外消旋 β-酮酰胺与旋光伯胺（（R）-α-甲基苄胺或α-氨基酯）的缩合生成相应的旋光四取代仲烯胺，其中烯胺互变异构体通过与酰胺共轭稳定羰。用丙烯酰氯、丙烯酸酐或丙烯酸钠/氯甲酸乙酯处理中间体烯胺导致氮杂环化，得到相应的具有高非对映选择性 (>96% de) 的 δ-内酰胺。对于在该反应中检测的各种不同的 β-烯氨基酰胺底物类别，丙烯酸酯衍生物活化的最佳方法是使用 EtO2CCl。当用 α-乙酰氨基取代的丙烯酸酯衍生物进行氮杂环化时，立体...

  DOI：

  10.1021/ja9729591
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-Carbobenzoxy-DL-threoninaethylester
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-烯氨基酰胺与丙烯酸衍生物的氮杂环化形成第四元中心的不对称

  摘要：

  含有不对称季碳中心的六元氮杂环的立体选择性形成是通过用活化的丙烯酸酯衍生物对 β-烯氨基酰胺底物进行氮杂环化来实现的。外消旋 β-酮酰胺与旋光伯胺（（R）-α-甲基苄胺或α-氨基酯）的缩合生成相应的旋光四取代仲烯胺，其中烯胺互变异构体通过与酰胺共轭稳定羰。用丙烯酰氯、丙烯酸酐或丙烯酸钠/氯甲酸乙酯处理中间体烯胺导致氮杂环化，得到相应的具有高非对映选择性 (>96% de) 的 δ-内酰胺。对于在该反应中检测的各种不同的 β-烯氨基酰胺底物类别，丙烯酸酯衍生物活化的最佳方法是使用 EtO2CCl。当用 α-乙酰氨基取代的丙烯酸酯衍生物进行氮杂环化时，立体...

  DOI：

  10.1021/ja9729591