(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(adenin-9-yl)-β-homoalanine | 204700-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(adenin-9-yl)-β-homoalanine
• 英文别名: Boc-β-HalA-OH；(3S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 204700-13-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 336.351
• InChiKey: JJWFBVKWXDGLMH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.472±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ε-D-Cbz-lysine 、 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(adenin-9-yl)-β-homoalanine 生成 H-(β-HalA)6-(R)-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  β-Homoalanyl PNAs: Synthesis and Indication of Higher Ordered Structures

  摘要：

  Self-pairing complexes with extraordinarily high stability are formed by β-PNAs with four to six units of the nucleo-β-amino acid 1. The key step in the synthesis is a Mitsunobu reaction between a β-homoserine and a purine derivative.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<302::aid-anie302>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 palladium(II) oxide N-乙基马来酰亚胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(adenin-9-yl)-β-homoalanine
  参考文献：
  名称：

  β-高丙氨酰-PNA：具有β-片状骨架构象的β-肽的特例；高阶结构中的组织

  摘要：

  尽管 β-高丙氨酰肽核酸寡聚体具有 β-肽骨架，但它们的侧链含有核碱基，因此是 β-肽的一个有趣的特例。这些核碱基主要负责通过碱基配对和堆叠形成二级结构。我们已经使用腺嘌呤和 7-碳腺嘌呤研究了 β-高丙氨酰-PNA 低聚物的配对特性。简单的模型研究表明，Watson-Crick 和 Hoogsteen 配对平面的存在是嘌呤基 β-PNA 的固有结构特征。因此，腺嘌呤-β-PNA 六聚体和五聚体形成更高的有序结构，而缺少 Hoogsteen 配对位点的 7-碳腺嘌呤-β-PNA 六聚体则以双链形式配对。描述了腺苷酸和碳腺苷酸 β-核氨基酸的合成及其寡聚化。通过实验和简单的模型研究研究了配对模式和链方向。在 β-肽的背景下，β-PNA 寡聚体大部分倾向于以双链形式存在，并且更喜欢扩展的 β-片状骨架构象，除了观察到的 β- 31 螺旋外，它提供了一个有趣的结构基序。肽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<827::aid-ejoc827>3.0.co;2-b

文献信息

• Three-Dimensional Organization of Helices: Design Principles for Nucleobase-Functionalized β-Peptides
  作者：Pradip Chakraborty、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/chem.200500004

  日期：2005.5.20

  functionalization of every third 14-helix side chain with nucleobases was used for a reversible organization of two helices based on nucleobase pairing. A series of beta-peptides with various nucleobase sequences was synthesized and the stability of double strand formation was investigated. As few as four nucleobases are sufficient for considerable duplex stability. The stability of base pairing was examined

  各种三维仿生结构的构建和分子识别均基于可预测的人工分子从头设计。在这方面，β肽特别令人感兴趣，因为已经用短序列获得了稳定的二级结构；其中之一是14螺旋，其中每三个残基具有相同的方向。每三个具有核碱基的14螺旋侧链的共价官能化用于基于核碱基配对的两个螺旋的可逆组织。合成了一系列具有不同核碱基序列的β肽，并研究了双链形成的稳定性。少至四个核碱基就足以实现相当大的双链体稳定性。通过温度依赖性紫外光谱法检查碱基配对的稳定性，并通过圆二色性（CD）光谱法确认14螺旋的形成。研究了互补核碱基修饰的β-肽螺旋的优选链取向以及螺旋含量对双链体稳定性的影响。关于双链识别的14-螺旋的预组织是通过极性β-氨基酸的顺序顺序或通过掺入的2-氨基环己烷羧酸单元的数量来调节的，已知它们分别有助于14-螺旋的形成。研究了互补核碱基修饰的β-肽螺旋的优选链取向以及螺旋含量对双链体稳定性的影响。关于双链识别的14-螺旋的预
• Synthesis of a 7-Deazaguanine-Functionalized β-Amino Acid: Improved Specificity of β-Peptide Helix Organization
  作者：Pradip Chakraborty、Arndt M. Brückner、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200501003

  日期：2006.5

  Nucleobase-functionalized β-peptides are a suitable scaffold for the construction of well-defined tertiary structures organized by nucleobase pair recognition. Since guanine-rich oligomers are especially known to form higher aggregates, an enantiomerically pure 7-deazaguanine (zG)-functionalized nucleo-β3-amino acid was synthesized from a β-lactam derivative as a key intermediate. Incorporated into

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Uniformly Nucleobase-Functionalized β-Peptide Helices: Watson–Crick Pairing or Nonspecific Aggregation
  作者：Angelina Weiß、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200700444

  日期：2007.11

  organization and architecture of helices is fundamental in folding of protein tertiary structures. Therefore, stable β-peptide helices are used as models for the selective organization of secondary structures. Nucleobases are already established as recognition elements to organize two β-peptide helices in antiparallel orientation. The investigation of β-peptide helices uniformly functionalized with one type

  螺旋的组织和结构是蛋白质三级结构折叠的基础。因此，稳定的β-肽螺旋被用作二级结构选择性组织的模型。核碱基已经被确定为识别元件，以组织两个反平行方向的 β-肽螺旋。对用一种核碱基均匀功能化的 β-肽螺旋的研究提供了对线性和非常刚性的螺旋骨架拓扑结构内特定相互作用的识别模式和要求的进一步了解。一旦允许 Watson-Crick 配对，基于碱基对识别的特定螺旋相互作用就占主导地位。如果氢键供体/受体模式禁止沃森-克里克几何，基于芳香相互作用或非特异性氢键网络，发现了一种非常稳定的非特异性相互作用。酪氨酸侧链也证实了后者的聚集。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005）