N'-(2-Methoxy-5-nitro-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 908341-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-Methoxy-5-nitro-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 908341-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: SQMAODYFVKDQJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-Methoxy-5-nitro-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N'-(5-Amino-2-methoxy-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种新的β链模拟物。

  摘要：

  在先前的报告中，Nowick及其同事描述了β链模拟物A，它以β链构象复制了四肽一个边缘的结构和氢键模式（Nowick，JS; Pairish，M .; Lee， IQ； Holmes，DL； Ziller，JWJ Am.Chem.Soc.1997，119，5413）。β-链模拟物A由5-氨基-2-甲氧基苯甲酸单元通过酰基肼基团连接至5-肼基-2-甲氧基苯甲酰胺单元组成。本文介绍了两个相关的β-链模拟物（B和C），并报告了它们与β-链模拟物A的比较。β-链模拟物B由一个5-氨基-2-甲氧基苯甲酸单元与一个二酰基肼基连接而成。富马酰胺单元; β-链模拟物C由通过二酰基肼基连接到肽上的5-氨基-2-甲氧基苯甲酸单元组成。β-链模拟物AC通过1，2-二氨基乙烷二脲转化单元连接至三肽（Phe-Ile-Leu）基团，以形成人工β-片1-3。1H NMR研究包括ROESY，化学位移，偶合常数和可变温度实

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00225-9
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 2-甲氧基-5-硝基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到N'-(2-Methoxy-5-nitro-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种新的β链模拟物。

  摘要：

  在先前的报告中，Nowick及其同事描述了β链模拟物A，它以β链构象复制了四肽一个边缘的结构和氢键模式（Nowick，JS; Pairish，M .; Lee， IQ； Holmes，DL； Ziller，JWJ Am.Chem.Soc.1997，119，5413）。β-链模拟物A由5-氨基-2-甲氧基苯甲酸单元通过酰基肼基团连接至5-肼基-2-甲氧基苯甲酰胺单元组成。本文介绍了两个相关的β-链模拟物（B和C），并报告了它们与β-链模拟物A的比较。β-链模拟物B由一个5-氨基-2-甲氧基苯甲酸单元与一个二酰基肼基连接而成。富马酰胺单元; β-链模拟物C由通过二酰基肼基连接到肽上的5-氨基-2-甲氧基苯甲酸单元组成。β-链模拟物AC通过1，2-二氨基乙烷二脲转化单元连接至三肽（Phe-Ile-Leu）基团，以形成人工β-片1-3。1H NMR研究包括ROESY，化学位移，偶合常数和可变温度实

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00225-9

文献信息

• Molecular Tongs Containing Amino Acid Mimetic Fragments:  New Inhibitors of Wild-Type and Mutated HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Ludovic Bannwarth、Albane Kessler、Stéphanie Pèthe、Bruno Collinet、Naïma Merabet、Nicole Boggetto、Sames Sicsic、Michèle Reboud-Ravaux、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1021/jm060576k

  日期：2006.7.1

  peptidomimetic molecular tongs based on a naphthalene scaffold for inhibiting HIV-1 protease dimerization. Peptidomimetic motifs were inserted into one peptidic strand to make it resistant to proteolysis. The peptidic character of the molecular tongs can be decreased without changing the way they inhibit dimerization. Mutated HIV-1 proteases are also vulnerable to dimerization inhibitors, and the multimutated

  我们已经设计，合成和评估了基于萘基支架的新型拟肽分子钳的抑制活性和代谢稳定性，以抑制HIV-1蛋白酶的二聚作用。将拟肽基序插入一条肽链中，使其对蛋白水解具有抗性。可以降低分子钳的肽特性，而无需改变它们抑制二聚化的方式。突变的HIV-1蛋白酶也容易受到二聚化抑制剂的影响，与野生型蛋白酶相比，多突变的蛋白酶ANAM-11对抑制剂的敏感性是其两倍。因此，可以在不损害抗二聚体分子钳体外抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶的能力的情况下提高抗二聚体分子钳的代谢稳定性。