N-Butyl-N-nitropentanamide | 136805-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Butyl-N-nitropentanamide
• CAS: 136805-93-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: WXJOIWVUVOKBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-n-butylformamide 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到N-Butyl-N-nitropentanamide
  参考文献：
  名称：

  Improved methods for the N-nitration of amides

  摘要：

  The reactivity of several nitrating mixtures with amides has been compared. Ammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride, morpholinium nitrate/trifluoroacetic anhydride, and morpholinium nitrate/heptafluorobutyric anhydride are the reagents of choice since, in CH2Cl2 at 0-degrees-C, they give N-alkyl-N-nitrocarboxamides and N-nitrolactams in excellent yields. Mechanistic details of these nitrations have been elucidated. Trifluoroacetyl nitrate, which arises from the reaction R2NH2+NO3- + 2(CF3CO)2O --> CF3COONO2 + CF3CONR2 + 2CF3COOH, appears to cause the direct N-nitration of carboxamides.

  DOI：

  10.1021/jo00025a017