(-)-5,12-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione | 104432-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (-)-5,12-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: 6,11-dimethoxy-9-[(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(pyrrolidine-1-carbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 104432-07-7
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₈
• 分子量: 600.668
• InChiKey: KBWPMIFHWMGAKB-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5,12-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione 生成 (1R,4S,7R,10'R)-10'-bromo-6'-methoxy-5-methyl-7-(pyrrolidine-1-carbonyl)spiro[3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane-4,9'-8,10-dihydro-7H-tetracene]-2,5',12'-trione
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, ATSURO;SUDZUKI, MITIE;KIMURA, JOSIKADZU;MATSUMOTO, MITSUE;ODZ+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-5,12-dimethoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

  摘要：

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3559

文献信息

• A general and highly efficient asymmetric synthesis of optically active anthracyclinones
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99032-4

  日期：——

  The title asymmetric synthesis has been developed by featuring bromolactonization of (−)-acetals, derived from 2-acetyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-diones and (2R,3R)-(+)-N,N,N′,N′-tetraalkyltartaric acid diamides, as a key diastereoselective reaction. The produced bromolactone mixtures could be readily converted to the highly optically active key synthetic intermediates of 4-demethoxy- and 11-deo

  通过以衍生自2-乙酰基-3,4-二氢萘并-6,11-二酮和（2R，3R）-（+）-N，N，N的（-）-乙缩醛的溴内酯化为特征开发了标题不对称合成。 ′，N′-四烷基酒石酸二酰胺，作为关键的非对映选择性反应。产生的溴内酯混合物可以容易地转化为4-脱甲氧基-和11-脱氧-4-脱甲氧基蒽环素的高度光学活性的关键合成中间体。