3-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one | 1094497-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (S)-3-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one；(3S)-3-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1094497-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: DXCSRCTYKMTWAW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮中硝基烷的高压辅助低负荷不对称有机催化共轭加成† ‡

  摘要：

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob00561c

文献信息

• Exploring the copper binding ability of Mets7 hCtr‐1 protein domain and His7 derivative: An insight in Michael addition catalysis
  作者：Isabella Rimoldi、Raffaella Bucci、Lucia Feni、Laura Santagostini、Giorgio Facchetti、Sara Pellegrino

  DOI：10.1002/psc.3289

  日期：2021.2

  catalysts for Henry condensation. Here, the catalytic activity of Mets7‐Cu(I) complex in Michael addition reactions has been evaluated. Furthermore, His7 peptide, in which Met residues have been substituted with His ones, was also prepared. This substitution allowed His7 to coordinate Cu (II), with the obtainment of a stable turn conformation as evicted by CD experiments. His7‐Cu (II) proved also to be

  Mets7是存在于 hCtr-1 转运蛋白中的富含甲硫氨酸的基序，参与铜细胞运输。它结合 Cu(I) 的能力最近被用来开发用于亨利缩合的金属肽催化剂。在这里，已经评估了Mets7-Cu(I) 配合物在迈克尔加成反应中的催化活性。此外，还制备了其中Met残基已被His残基取代的His7肽。这种取代允许His7与 Cu (II) 配位，获得了稳定的转角构象，如 CD 实验所驱逐。在加成反应中，His7-Cu (II)也被证明是比Mets7-Cu(I)更好的催化剂。特别是，当底物是 (E )-1-苯基-3-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one，观察到71%的转化率和58%的ee转化率。