Methyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-hexenoate | 104870-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: (4R,5R)-methyl-4,5-dihydroxy-2-hexenoate；methyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxyhex-2-enoate
• CAS: 104870-62-4
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: JEDCCDABYXNUDA-BYVKAKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-hexenoate 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl (E,5R,2S)-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a045
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 AD-mix-β 作用下， 生成 Methyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10

  摘要：

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。

  DOI：

  10.1039/b104920h

文献信息

• Stereoselective synthesis and structure of butalactin and lactone II isolated from Streptomyces species
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b407820a

  日期：——

  Butalactin (1a) and lactone II (2a) have been synthesized starting from (S)-malic acid and sorbic acid by a straightforward route. The absolute stereochemistry of 1a and 2a was unambiguously established by this synthesis.

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。
• Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity
  作者：Toshiro. Ibuka、Tomio. Nakao、Shinji. Nishii、Yoshinori. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00283a054

  日期：1986.11
• IBUKA TOSHIRO; NAKAO TOMIO; NISHII SHINJI; YAMAMOTO YOSHINORI, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 23, 7420-7422
  作者：IBUKA TOSHIRO、 NAKAO TOMIO、 NISHII SHINJI、 YAMAMOTO YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——