(E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2-dichlorobenzene) | 1374014-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2-dichlorobenzene)
• CAS: 1374014-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₄
• 分子量: 332.056
• InChiKey: JXPYSKVEUAAMHQ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯苯基乙醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2-dichlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  钌钳催化伯醇脱氧偶联选择性合成烷烃和烯烃

  摘要：

  醇选择性地转化为烷烃和烯烃是一个迷人但极其困难的过程。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳形络合物在将伯醇选择性转化为长链烯烃和烷烃中的活性。均偶联反应和交叉偶联反应都能以优异的选择性提供所需产物的良好收率。各种控制实验以及机理和动力学研究表明，反应顺序是脱氢、羟醛缩合、去甲酰化和氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00519

文献信息

• Ru-Catalyzed Completely Deoxygenative Coupling of 2-Arylethanols through Base-Induced Net Decarbonylation
  作者：Seetharaman Manojveer、Sebastian J. K. Forrest、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1002/chem.201705208

  日期：2018.1.19

  Substituted arylethanols can be coupled by using a readily available Ru catalyst in a fully deoxygenative manner to produce hydrocarbon chains in one step. Control experiments indicate that the first deoxygenation occurs through an aldol condensation, whereas the second occurs through a base‐induced net decarbonylation. This double deoxygenation enables further development in the use of alcohols as

  可以通过使用容易获得的Ru催化剂以完全脱氧的方式偶联取代的芳基乙醇，从而一步生成烃链。对照实验表明，第一次脱氧通过羟醛缩合发生，而第二次通过碱诱导的净脱羰发生。这种双重脱氧使得在将醇用作通用和绿色烷基化试剂以及其他领域（例如脱氧和过度官能化的生物质的提质以生产烃）中的进一步开发成为可能。
• Palladium-Catalyzed Heck-Type Reactions of Allylic Esters with Arylboronic Acids or Potassium Aryltrifluoroborates
  作者：Bo Yao、Yan Liu、Meng-Ke Wang、Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201100889

  日期：2012.4.16

  A selective and general route to (E)‐1,3‐diaryl‐prop‐1‐enes and (E)‐3‐arylallyl acetates has been developed by palladium‐catalyzed Heck‐type reactions of allylic esters with arylboronic acids or potassium aryltrifluoroborates. The present method selectively proceeds including β‐OAc elimination or β‐H elimination on the basis of the boronic acids. Whereas a variety of allylic esters were reacted with

  通过钯催化的烯丙基酯与芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾的Heck型反应，已经开发出一种选择性的通用路线来制备（E）-1,3-二芳基丙-1-烯和（E）-3-芳基乙酸烯丙酯。本方法选择性地进行，包括基于硼酸的β-OAc消除或β-H消除。各种烯丙基酯与芳基硼酸，乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]，四正丁基氯化铵[（n -Bu）4 NCl]和磷酸二氢钾（KH 2 PO）反应4）以中等至良好的产率得到相应的二芳基化产物，用芳基三氟硼酸钾处理烯丙基酯得到相应的单芳基化产物。