5,6-dimethyl-1,2-diphenylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one | 1600520-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1,2-diphenylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1,2-diphenylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 1600520-07-7
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O
• 分子量: 365.434
• InChiKey: BOXYHGIQELAZAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-7,8-dimethyl-3-(phenylamino)-2-styrylquinazolin-4(3H)-one 在 二苯基二硒醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到5,6-dimethyl-1,2-diphenylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（芳氨基）-2-苯乙烯基喹唑啉-4（3 H）-硒的硒催化氧化C H胺：1,2-二芳基吡唑并[5,1- b ]喹唑啉的无金属合成-9（1 H）-个

  摘要：

  一种新颖的无金属催化方案，通过（E）-3-（芳基氨基）-的分子内氧化CH胺合成1,2-二芳基吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-9（1 H）-ones。已经开发了2-苯乙烯基喹唑啉-4（3 H）-一，产率中等至良好。该方法显示出良好的官能团耐受性。提出的方法为2，3-稠合的喹唑啉酮的核心结构提供了一条新的合成途径。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。可能的机制涉及硒离子，然后是三元环的开环以形成C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03179

文献信息

• Domino synthesis of fused pyrazolo[5,1- b ]quinazolin-9(1 H )-ones catalyzed by CuI via subsequent Michael addition and elimination
  作者：Yan Zhang、Jing Xu、Chao Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.055

  日期：2015.11

  A Domino reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-bromocinnamaldehydes is treated in the presence of CuI and Cs2CO3, and gives unexpected pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one derivatives in good yields. A possible mechanism containing subsequent Michael addition and elimination is proposed to explain the formation of the pyrazole ring. This new procedure has the advantages of one-pot, available reactant, and milder conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(I)-catalyzed synthesis of 1-arylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one via intramolecular alkyne hydroamination
  作者：Dong-Sheng Chen、Mei-Mei Zhang、Yu-Ling Li、Yun Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.048

  日期：2014.5

  The 1-arylpyrazolo[5,1-b]quinazolin-9(1H)-one derivatives were obtained via intramolecular alkyne hydroamination reaction of 2-amino-N'-arylbenzohydrazide and alkynal diethyl acetal in the presence of CuBr and Cs2CO3. This new procedure provides an efficient method to construct fused tricyclic heterocycle containing both pyrazole and quinazoline analogues. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.