{(2-Allyloxycarbonylamino-benzyl)-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester | 399564-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(2-Allyloxycarbonylamino-benzyl)-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[2-[2-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]acetyl]-[[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)phenyl]methyl]amino]acetate
• CAS: 399564-83-1
• 化学式: C₃₁H₃₅N₅O₈
• 分子量: 605.648
• InChiKey: JOBUQNWQOIQLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  158.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2-Allyloxycarbonylamino-benzyl)-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到{(2-Amino-benzyl)-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hybridization Properties of Aromatic Peptide Nucleic Acids:  A Novel Class of Oligonucleotide Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of APNA-PNA chimeras containing all four DNA bases will be described. The hybridization properties of APNA-PNA chimeras with DNA and RNA are consistent with plausible intramolecular interactions that could preorganize the oligomers in a duplex or triplex structure with complementary DNA or RNA.

  DOI：

  10.1021/ol010231q
• 作为产物：
  描述：

  [2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-carbamic acid allyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {(2-Allyloxycarbonylamino-benzyl)-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hybridization Properties of Aromatic Peptide Nucleic Acids:  A Novel Class of Oligonucleotide Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of APNA-PNA chimeras containing all four DNA bases will be described. The hybridization properties of APNA-PNA chimeras with DNA and RNA are consistent with plausible intramolecular interactions that could preorganize the oligomers in a duplex or triplex structure with complementary DNA or RNA.

  DOI：

  10.1021/ol010231q