5-<2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-furancarboxylic acid | 95611-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: 5-[2-Nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-furancarboxylic acid；5-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 95611-89-5
• 化学式: C₁₂H₆F₃NO₅
• 分子量: 301.179
• InChiKey: RWKYHBNGAABZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-furancarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 邻二氯苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -10.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 [4-(3-Methylbutyl)-6-(trifluoromethyl)furo[3,2-b]indol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗炎活性的4,6-二取代的2-（吗啉代羰基）呋喃[3,2-b]吲哚衍生物的结构活性研究。

  摘要：

  当通过小鼠的乙酸扭体试验和大鼠的角叉菜胶水肿试验进行测定时，4,6-二取代的2-（吗啉代羰基）呋喃[3,2-b]吲哚衍生物显示出止痛和抗炎活性。为了了解取代基如何影响生物活性，使用自适应最小二乘法（ALS方法）分析了38种化合物的定量构效关系（QSAR）。最终的QSAR结果表明，对4,6-二取代的呋喃并[3,2-b]吲哚衍生物进行一些化学修饰会改善其生物学活性。因此，合成了另外15种化合物以增强和证实相关性。在这些化合物中，特别是4-（2-乙基己酰基）-2-（吗啉代羰基）-6-（三氟甲基）呋喃[3，2-b]吲哚显示出明显的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00161a026
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 4-氨基-3-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-<2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Furo(3,2-b)indole derivatives. I. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 4,6-disubstituted-furo(3,2-b)indole-2-carboxamide derivatives.

  摘要：

  合成了N-(3-哌啶丙基)-4, 6-二取代呋喃[3, 2-b]吲哚-2-羧酰胺衍生物，并利用小鼠醋酸扭体法和大鼠卡拉胶水肿法对其镇痛和抗炎活性进行了研究。部分化合物在动物模型中显示出显著的镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4271

文献信息

• NAKASHIMA, YOSHIMOTO;KAWASHIMA, YUTAKA;AMANUMA, FUSAO;SOTA, KAORU;TANAKA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4271-4280
  作者：NAKASHIMA, YOSHIMOTO、KAWASHIMA, YUTAKA、AMANUMA, FUSAO、SOTA, KAORU、TANAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• KAWASHIMA YUTAKA; AMANUMA FUSAO; SATO MASAKAZU; OKUYAMA SHIGERU; NAKASHIM+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2284-2290
  作者：KAWASHIMA YUTAKA、 AMANUMA FUSAO、 SATO MASAKAZU、 OKUYAMA SHIGERU、 NAKASHIM+

  DOI：——

  日期：——