(S)-1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(S)-1-((S)-1-benzyloxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amide | 129585-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(S)-1-((S)-1-benzyloxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amide
• CAS: 129585-32-6
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₅
• 分子量: 542.635
• InChiKey: IAEMGBKPTBUIOG-CAVYSCNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(S)-1-((S)-1-benzyloxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(S)-1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(S)-1-((S)-1-hydroxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-1-Benzyloxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(S)-1-((S)-1-benzyloxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007