methyl 2,3-O-(2-nitrobenzylidene)-α-L-rhamnopyranoside | 79299-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-(2-nitrobenzylidene)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl endo/exo-2,3-O-(2-nitrobenzylidene)-α-L-rhamnopyranoside；methyl 2,3-O-o-nitrobenzylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 79299-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: PRUGPULWDWKRQX-IVIZAZSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-(2-nitrobenzylidene)-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟过氧乙酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-O-(2-nitrobenzoyl)-3,4-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以光不稳定的邻硝基亚苄基乙缩醛为临时保护基合成某些支链三糖

  摘要：

  甲基2- ø - （β - d吡喃葡萄糖基）-3- ø - （β - d吡喃葡萄糖基） - α -大号-fucopyranoside（4），甲基2- ø - （β - d -galactopyrannosyl）-3- Ô -（β - D-吡喃半乳糖基）-α - L-岩藻糖苷（5）和甲基3- O-（β - D-吡喃葡萄糖基）-4 - O-（β - D-葡吡喃糖基）-α - L-鼠李糖吡喃糖苷（9）已经使用邻硝基亚苄基乙缩醛作为光敏性临时保护基团合成。

  DOI：

  10.1039/c39810000362

文献信息

• Synthesis of methyl 3-O-(α- and β-d-galactopyranosyl)4-O-(β-d-glucopyranosyluronic acid)-α-l-rhamnopyranoside using photolabile methyl 2,3-O-(2-nitrobenzylidene)-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Frederick C. Baines、Peter M. Collins、Farnoosh Farnia

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85183-1

  日期：1985.2

  Abstract The title branched-trisaccharide derivatives ( 9 and 13 ) have been synthesised from methyl 2,3- O -(2-nitrobenzylidene)-α- l -rhamnopyranoside ( 2 ) using the 2-nitrobenzylidene residue as a temporary blocking-group. Condensation of 2 with methyl (2,3,4-tri- O -acetyl-α- d -glucopyranosyl bromide)uronate afforded the blocked disaccharide 3 which, on sequential photolysis and oxidation, gave

  摘要以2-硝基亚苄基残基为临时封端基，由甲基2,3-O-（2-硝基苄叉）-α-1-R-鼠李吡喃糖苷（2）合成了标题分支的三糖衍生物（9和13）。2与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化甲基）尿酸甲酯缩合得到封闭的二糖3，该二糖3在顺序光解和氧化后得到4-O-（甲基2,3甲基，4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-2-O-（2-硝基苯甲酰基）-（4）和-3-O-（2-硝基苯甲酰基）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（5） 4：1的混合物。HO-3的半乳糖基化反应得到两个具有βαα和ββα构型的完全保护的三糖，在脱酰基，皂化和用离子交换树脂处理后，得到了游离酸9和13。
• Collins, Peter M.; Munasinghe, V. Ranjit N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1879 - 1884
  作者：Collins, Peter M.、Munasinghe, V. Ranjit N.

  DOI：——

  日期：——