Z(OMe)-Gln-Leu-NHNH-Troc | 83069-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Gln-Leu-NHNH-Troc
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]carbamate
• CAS: 83069-40-3
• 化学式: C₂₃H₃₂Cl₃N₅O₈
• 分子量: 612.895
• InChiKey: FPZCNGXSAGQACQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  187.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Gln-Leu-NHNH-Troc 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Z(OMe)-Ala-Arg(Mts)-Ala-Glu(OBzl)-Gln-Leu-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).

  摘要：

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4786
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Carbamoyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid 4-nitro-phenyl ester 、 N'-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-hydrazinecarboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Gln-Leu-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CIX. Synthesis of the octatriacontapeptide corresponding to positions 1 to 38 of human parathyroid hormone.

  摘要：

  合成人类甲状旁腺激素（hPTH）第1到第38位的八三十肽，通过传统方法组装9个肽片段合成。使用了一种新型的精氨酸衍生物Arg（美克辛烯-2-磺酸），该衍生物具有一种酸敏感的保护基团，并结合了使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚在TFA中进行的新脱保护工艺。合成的肽在小鼠骨腺苷酸酰化酶活性测定中表现出1400 IU/mg的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1706

文献信息

• Studies on peptides. CLIII. Application of the hard-acid deprotecting procedure to the synthesis of ovine corticotropin releasing factor (oCRF).
  作者：KENICHI AKAJI、MOTOYOSHI NOMIZU、KAZUHIDE WATANABE、SUSUMU FUNAKOSHI、HIROO IMURA、TOSHIHIKO TSUKADA、JUNICHI FUKATA、HIROMICHI NAKAMUTA、MASAO KOIDA、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3859

  日期：——

  A 41-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of ovine corticotropin releasing factor (oCRF) was synthesized by assembling ten peptide fragments of established purity, followed by hard-acid deprotection with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in trifluoroacetic acid. β-Cycloheptylaspartate was employed to minimize base-catalyzed succinimide formation. When tested by in vivo assay, synthetic oCRF was as active as synthetic hCRF in terms of ability to release immunoreactive corticotropin.

  通过组装十个已确定纯度的肽片段，然后用三氟乙酸中的 1 M 三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行硬酸脱保护，合成了对应于绵羊促肾上腺皮质激素释放因子 (oCRF) 整个氨基酸序列的 41 个残基肽。 β-环庚基天冬氨酸用于最大限度地减少碱催化的琥珀酰亚胺的形成。当通过体内测定进行测试时，合成的 oCRF 在释放免疫反应性促肾上腺皮质激素的能力方面与合成的 hCRF 一样活跃。