4-(4,4'-diethyl-3-3',5,5'-tetramethyldipyrromethene)benzoic acid | 1218921-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-(4,4'-diethyl-3-3',5,5'-tetramethyldipyrromethene)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-ethyl-3,5-dimethylpyrrol-2-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 1218921-97-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: HMOUHGFHQKUADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4'-diethyl-3-3',5,5'-tetramethyldipyrromethene)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-chloro-2-methylpyridinium iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双吡啶基配体的高发光金属残基，该配体已被BODIPY官能化，可用于癌细胞成像。

  摘要：

  近来，已经证明金属laclac类型的3维超分子配位配合物有望作为包括抗癌药顺铂在内的不同细胞毒性剂的药物递送系统。然而，到目前为止，关于它们在癌细胞中的摄取和亚细胞定位的信息还很有限。随着通过荧光显微镜理解metallacages的命运在细胞中的目的，三个荧光的Pd 2大号4个metallacages设计并通过自组装两种类型的双吡啶基配体（L），合成外-用硼二吡咯亚甲基（BODIPY）部分与Pd（II）离子官能化。这些笼子显示出高的量子产率并且在生理上相关浓度的谷胱甘肽存在下是中等稳定的。此外，如NMR光谱所证实的，笼子能够包封抗癌药顺铂。对一小部分人类癌细胞的初步细胞毒性研究表明，金属绷带在体外几乎没有毒性。由于BODIPY引起的显着荧光，使我们能够使用荧光显微镜观察黑素瘤细胞内网箱的摄取和亚细胞定位，突出显示通过主动转运机制摄取和在细胞质囊泡中积累。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110781
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4'-diethyl-3-3',5,5'-tetramethyldipyrromethene)benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到4-(4,4'-diethyl-3-3',5,5'-tetramethyldipyrromethene)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性次氮基三乙酸（NTA）BODIPY染料的便捷合成

  摘要：

  中号ONO -和双- NTA-BODIPY染料已通过庚烷基化之间形成酰胺键被有效地合成内消旋-芳基BODIPY衍生物和游离胺的单和双- NTA粘合剂替代物- 。这些新的荧光杂种在缓冲的水性条件下表现出有价值的光物理特性，从而扩展了水溶性BODIPY染料的库，可用于标记和监测生物系统和过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.126

文献信息

• Synthesis, Photophysical Properties and Biological Evaluation of New Conjugates BODIPY: Dinuclear Trithiolato‐Bridged Ruthenium(II)‐Arene Complexes
  作者：Oksana Desiatkina、Ghalia Boubaker、Nicoleta Anghel、Yosra Amdouni、Andrew Hemphill、Julien Furrer、Emilia Păunescu

  DOI：10.1002/cbic.202200536

  日期：2022.12.5

  Fifteen new dinuclear arene-ruthenium (II)-BODIPY conjugates were synthesized. Despite a fluorescence quenching effect, these conjugates can be used as fluorescent tracers. Their antiparasitic activity but also their toxicity against healthy human foreskin fibroblasts (HFFs) was reduced compared to the parent ruthenium compounds. TEM images revealed profound alterations of the tachyzoite mitochondrion

  合成了15 种新的双核芳烃-钌 (II)-BODIPY 偶联物。尽管有荧光猝灭效应，这些偶联物仍可用作荧光示踪剂。与母体钌化合物相比，它们的抗寄生虫活性及其对健康人包皮成纤维细胞 (HFF) 的毒性均有所降低。TEM 图像揭示了速殖子线粒体的深刻变化。