2-deoxy-D-allose tetraacetate | 109430-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-D-allose tetraacetate
• 英文别名: tetra-O-acetyl-ξ-D-ribo-2-deoxy-hexopyranose；Tetra-O-acetyl-ξ-D-ribo-2-desoxy-hexopyranose
• CAS: 109430-26-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: KLEORKVJPIJWNG-PIGZVRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-allose tetraacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39.394%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱氧-d-阿洛糖脂肪酸酯类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们描述了三种不同的脱氧-D-阿洛糖类似物[2-脱氧-D-阿洛糖（2-DOAll），1,2-二脱氧-D-阿洛糖（1,2-DOAll）和1,2-didehydro的合成-1,2-二脱氧-d-阿洛糖（1,2-DHAll）]及其脂肪酸酯通过区域选择性脂肪酶催化的酯交换反应。其中，2-DOAll及其癸酸酯（2-DOAll-C10）对植物生长表现出更高的抑制活性，与d-阿洛糖（All）[校正]及其癸酸酯（All-C10）相似。脱氧全C10对四种植物的生物测定结果表明，C-1位的羟基可能很重要，显示出抑制生长的活性。此外，赤霉素（GA3）与1,2-DHAll-C10和2-DOAll-C10的共添加恢复了植物的生长，表明它们可能主要抑制赤霉素的生物合成。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1132151
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 、 溶剂黄146 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14.9 mg的产率得到2-deoxy-D-allose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  脱氧-d-阿洛糖脂肪酸酯类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们描述了三种不同的脱氧-D-阿洛糖类似物[2-脱氧-D-阿洛糖（2-DOAll），1,2-二脱氧-D-阿洛糖（1,2-DOAll）和1,2-didehydro的合成-1,2-二脱氧-d-阿洛糖（1,2-DHAll）]及其脂肪酸酯通过区域选择性脂肪酶催化的酯交换反应。其中，2-DOAll及其癸酸酯（2-DOAll-C10）对植物生长表现出更高的抑制活性，与d-阿洛糖（All）[校正]及其癸酸酯（All-C10）相似。脱氧全C10对四种植物的生物测定结果表明，C-1位的羟基可能很重要，显示出抑制生长的活性。此外，赤霉素（GA3）与1,2-DHAll-C10和2-DOAll-C10的共添加恢复了植物的生长，表明它们可能主要抑制赤霉素的生物合成。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1132151

文献信息

• 2-Deoxy Sugars. I. 3,4-Di-O-p-nitrobenzoyl-1-chloro (and 1-Bromo)-1,2,6-trideoxy-D-ribo-hexose. Two Crystalline 2-Deoxy Acylglycosyl Halides¹
  作者：W. Werner Zorbach、Thomas A. Payne

  DOI：10.1021/ja01553a062

  日期：1958.10