4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol | 944054-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 944054-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 309.192
• InChiKey: GEZJWFPEDGGFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 tert-butyl N-[2-[(2R,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl amines as triple reuptake inhibitors

  摘要：

  The present work describes a series of novel chiral amines that potently inhibit the in vitro reuptake of serotonin, norepinephrine and dopamine (triple reuptake inhibitors) and were active in vivo in a mouse model predictive of antidepressant like activity. The detailed synthesis and in vitro activity and ADME profile of compounds is described, which represent a previously undisclosed triple reuptake inhibitor chemotype. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.034
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogen sulfate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl amines as triple reuptake inhibitors

  摘要：

  The present work describes a series of novel chiral amines that potently inhibit the in vitro reuptake of serotonin, norepinephrine and dopamine (triple reuptake inhibitors) and were active in vivo in a mouse model predictive of antidepressant like activity. The detailed synthesis and in vitro activity and ADME profile of compounds is described, which represent a previously undisclosed triple reuptake inhibitor chemotype. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.034