(S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-1-(o-nitrobenzoyloxy)propane | 134038-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-1-(o-nitrobenzoyloxy)propane
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] 2-nitrobenzoate
• CAS: 134038-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₇
• 分子量: 374.35
• InChiKey: JGSCDBONQWFYDN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-1-(o-nitrobenzoyloxy)propane 在 二氯乙酸 、 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5S)-5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxycarbonylaminomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-1-(o-nitrobenzoyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275

文献信息

• Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyornithines
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1991-26480

  日期：——

  Improved synthetic methods for the preparation of three differently protected (2S,4R)-4-hydroxyornithines (10, 16, 24) have been developed which obviously can be used for the construction of the other stereoisomers. Formation of the corresponding α, β-didehydroamino acid derivatives (4, 15, 22) and their enantioselective hydrogenation are the characteristic steps of these syntheses.

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。