4-(4-fluoro-phenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid | 863251-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluoro-phenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-fluorophenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 863251-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: BLLFPHHQELRWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluoro-phenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid 、 1-(2-(Azepan-1-yl)ethyl)piperidin-4-amine trihydrochloride 生成 4-(4-fluoro-phenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid [1-(2-azepan-1-yl-ethyl)-piperidin-4-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor antagonists

  摘要：

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药酯：其中变异体R，R9，Z，X，Q和Y在说明书中定义。

  公开号：

  US08183366B2
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluoro-phenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以94.1 %的产率得到4-(4-fluoro-phenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 N-芳基磺酰基-吲哚-2-甲酰胺衍生物作为 Galectin-3 和 Galectin-8 C 端结构域抑制剂

  摘要：

  半乳糖凝集素 3 和半乳糖凝集素 8 均通过识别含半乳糖的糖蛋白参与细胞粘附、迁移、凋亡、血管生成和炎症过程。抑制半乳糖凝集素 3/8 活性是治疗癌症和组织纤维化的潜在方法。在此，一系列新型N-芳基磺酰基-5-芳氧基-吲哚-2-甲酰胺衍生物被公开为半乳糖凝集素 3 和半乳糖凝集素 8 C 端结构域的双重抑制剂，具有低微摩尔水平的K d值（Cpd 53 ， gal -3： K d = 4.12 μM，gal-8C： K d = 6.04 μM；Cpd 57 ，gal-3： K d = 12.8 μM，gal-8C： K d = 2.06 μM），它们是最有效和选择性的迄今为止针对 gal-3/8 亚型的非碳水化合物抑制剂。分子对接研究表明，galectin-3 中的独特氨基酸 Arg144 和 galectin-8C 中的 Ser213 可能有助于其效力和选择性。划痕试验表明，化合物53和化合物57也能够抑制

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00261

文献信息

• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005077932A3

  公开（公告）日：2005-12-08
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1720859B1

  公开（公告）日：2009-12-23
• US7858781B2
  申请人：——

  公开号：US7858781B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• US8183366B2
  申请人：——

  公开号：US8183366B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• Chemokine receptor antagonists
  申请人：Hersperger Rene

  公开号：US20070155721A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug ester thereof, wherein the variants R, R9, Z, X, Q and Y are defined in the specification.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或前药酯，其中变体R、R9、Z、X、Q和Y在规范中有定义。