methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(phenylamino)propionate | 613263-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(phenylamino)propionate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(phenylsulfonamido)propanoate；Methyl 3-(benzenesulfonamido)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 613263-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: IEYPWXUXUGFKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄基)苯磺酰胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(phenylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223

文献信息

• Polymer-supported PPh₃ as a reusable organocatalyst for the Mukaiyama aldol and Mannich reaction
  作者：Satoru Matsukawa、Kazuki Fukazawa、Junya Kimura

  DOI：10.1039/c4ra03394a

  日期：——

  An easily accessible and user-friendly polymer-supported phosphine PS-PPh3 catalyzes the aldol reaction of aldehydes and imines. A broad range of aldehydes and imines could be applied under mild conditions using 5–10 mol% PS-PPh3. PS-PPh3 was easily recovered and reused with minimal loss of activity.

  易于获得且用户友好的聚合物负载的膦PS-PPh 3催化醛和亚胺的羟醛反应。在5-10 mol％PS-PPh 3的温和条件下，可以使用多种醛和亚胺。PS-PPh 3易于回收和再利用，而活性损失最小。
• Expedient Mukaiyama-Type Mannich Reaction Catalyzed by Lithium Chloride
  作者：Hisahiro Hagiwara、Daiki Iijima、Bahlul Awen、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2008-1078424

  日期：2008.6

  The Mannich reaction of methylsilyl enol ether with aryl­aldimine proceeded in the presence of a catalytic amount of lithium chloride in dimethylformamide at room temperature. The reaction was mild enough to apply to aldimines having the AcO, TBDMSO, or MeS group. Microwave irradiation accelerated the reaction substantially to reduce reaction time.

  甲基硅醚与芳基亚胺的曼尼赫反应在室温下于二甲基甲酰胺中，在催化量的氯化锂存在下进行。该反应温和足以适用于含有AcO、TBDMSO或MeS基团的亚胺。微波照射显著加速了反应，从而缩短了反应时间。