2-methoxymethoxy-4-methoxy-5-bromophenyl boronic acid | 943341-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxymethoxy-4-methoxy-5-bromophenyl boronic acid
• 英文别名: [5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 943341-60-4
• 化学式: C₉H₁₂BBrO₅
• 分子量: 290.906
• InChiKey: XTILZBWMMZWEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-4-methoxy-5-bromophenyl boronic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦基)联苯 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 [2-[1-[4-methoxy-2-(methoxymethoxy)-5-[5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]phenyl]ethenyl]-4-[(E)-prop-1-enyl]phenyl] 4-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-methoxymethoxy-4-methoxy-5-bromophenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS

  摘要：

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。

  公开号：

  US20090030238A1

文献信息

• System for Controlling the Reactivity of Boronic Acids
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20120059184A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种保护有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，一个构象刚性的保护基与硼键合，以及通过硼碳键与硼键合的有机基。一种化学反应的方法包括将保护的有机硼酸与试剂接触，所述保护的有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，一个构象刚性的保护基与硼键合，以及通过硼碳键与硼键合的有机基。有机基发生化学转化，而硼没有发生化学转化。
• System for controlling the reactivity of boronic acids
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US08013203B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种保护的有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性的保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。一种化学反应的方法包括将保护的有机硼酸与试剂接触，保护的有机硼酸包括一个具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性的保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团被化学转化，而硼没有被化学转化。