tert-butyl [1-(furan-3-yl)allyloxy]dimethylsilane | 1380610-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl [1-(furan-3-yl)allyloxy]dimethylsilane
• CAS: 1380610-99-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: UMQIQZJSMGIKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [1-(furan-3-yl)allyloxy]dimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.18 g的产率得到(E)-2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化双酰亚胺的烯丙基取代的2-乙烯基苏氨酸衍生物

  摘要：

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00529
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-3-基)丙-2-烯-1-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl [1-(furan-3-yl)allyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化双酰亚胺的烯丙基取代的2-乙烯基苏氨酸衍生物

  摘要：

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00529

文献信息

• Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol301026w

  日期：2012.6.15

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.