methyl (E)-4-(methoxy(methyl)amino)-2-methyl-4-oxobut-2-enoate | 1608105-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(methoxy(methyl)amino)-2-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1608105-23-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: MBABYFNADJVWSM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(methoxy(methyl)amino)-2-methyl-4-oxobut-2-enoate 在 copper(II) choride dihydrate 、 C₄₈H₄₆Ag₂N₄O₆S₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-methyl 2-methyl-4-oxo-2-(1-phenylvinyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  多组分 Ni、Zr 和 Cu 催化策略对映选择性合成烯基取代的季碳

  摘要：

  富含对映体的含羰基化合物的可用性对于生物活性分子的合成至关重要。由于催化对映选择性共轭加成 (ECA) 反应直接生成后一类有价值的分子，因此此类方案的设计和开发代表了现代化学中一个引人注目的目标。在此，我们公开了烯基到无环三取代烯酮的 ECA 问题的第一个解决方案，这是通过采用易于修改和完全催化的方法取得的进展。通过镍催化的加氢铝化过程合成了具有特殊位点和/或立体选择性的所需烯基铝试剂，并通过位点和立体选择性二茂锆催化的碳铝化/酰化反应制备了必要的烯酮。全催化过程在四小时内完成，以高达 77% 的总产率和 99:1 的对映体比例提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309456
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 草酰氯 、 三甲基铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-4-(methoxy(methyl)amino)-2-methyl-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多组分 Ni、Zr 和 Cu 催化策略对映选择性合成烯基取代的季碳

  摘要：

  富含对映体的含羰基化合物的可用性对于生物活性分子的合成至关重要。由于催化对映选择性共轭加成 (ECA) 反应直接生成后一类有价值的分子，因此此类方案的设计和开发代表了现代化学中一个引人注目的目标。在此，我们公开了烯基到无环三取代烯酮的 ECA 问题的第一个解决方案，这是通过采用易于修改和完全催化的方法取得的进展。通过镍催化的加氢铝化过程合成了具有特殊位点和/或立体选择性的所需烯基铝试剂，并通过位点和立体选择性二茂锆催化的碳铝化/酰化反应制备了必要的烯酮。全催化过程在四小时内完成，以高达 77% 的总产率和 99:1 的对映体比例提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309456

文献信息

• Corrigendum: A Multicomponent Ni-, Zr-, and Cu-Catalyzed Strategy for Enantioselective Synthesis of Alkenyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Kevin P. McGrath、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201407837

  日期：2014.10.6