2-(4-cholorophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one | 134890-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-cholorophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one；2-(4-Chlorophenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 134890-54-3
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂OS
• 分子量: 300.768
• InChiKey: ABZWTFIMHHUEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到2-(4-cholorophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开环的2,2- dicyanooxiranes通过1,3- dinucleophiles在Lewis的存在酸如铋（III）五水合硝酸[铋（NO 3） 3 ·5H 2 O]和锆（IV），氯化（的ZrCl 4）

  摘要：

  硝酸铋（III）五水合物[Bi（NO 3）3 ·5H 2 O]或氯化锆（IV）（ZrCl 4）已显示出可以催化1,2-二氰基氧杂环戊烷的亲核开环以及1,3的闭环-二亲核试剂，例如1 H -1,3-苯并咪唑-2-硫醇，5-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇和硫脲。这些反应导致与苯并咪唑或三唑衍生物缩合的杂环化合物的有效合成。所用的催化剂便宜，高效且可在环境温度下用于以1,3-二亲核试剂打开环氧化物，具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1560-6

文献信息

• Regioselective combination of 1,3-dinucleophiles such as 2-mercaptobenzimidazole, 5-mercapto-3-phenyltriazole and potassium thiocyanate with 2,2-dicyanooxiranes
  作者：Mohammad Seifi、Hassan Sheibani

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.002

  日期：——

  3]thiazole with benzimidazole or triazole derivatives were obtained by the regioselective reactions of the 2,2-dicyanooxiranes with 1H1,3-benzimidazol-2-thiol or 5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-thiol respectively in good to excellent yields. Also, we performed a reaction between 2,2-oxiranedicarbonitrile reagents and potassium thiocyanate in acetic anhydride at room temperature and isolated 2-acetylimino-1,3-oxathiole

  通过2,2-二氰基环氧乙烷与1H1,3-苯并咪唑-2-硫醇或5-苯基-4H-1的区域选择性反应，得到了一组稠合[1,3]噻唑与苯并咪唑或三唑衍生物的杂环化合物， 2,4-三唑-3-硫醇分别具有良好到极好的产率。此外，我们在室温下在乙酸酐中进行了 2,2-环氧乙烷二甲腈试剂和硫氰酸钾之间的反应，并分离出 2-乙酰亚氨基-1,3-氧杂硫醇衍生物。
• Réaction des cyanoépoxydes avec le 2-mercaptobenzimidazole et la 2-aminothiazoline et évaluation biologique des produits formés
  作者：S Jaguelin、A Robert、P Gayral

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90212-6

  日期：1991.1

  The two carbons of the epoxide ring of the gem-dicyano epoxides and alpha-cyano alpha-ester epoxides act as electrophilic centers when these compounds are reacted with 2-mercaptobenzimidazole. The reaction leads to 2,3-dihydrobenzimidazo[2,1-b]thiazoles. However, such a reactivity of the epoxides is not observed during their reaction with 2-aminothiazoline. Some of the synthetized compounds showed anthelminthic properties.
• JAGUELIN, S.;ROBERT, A.;GAYRAL, P., EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 51-57
  作者：JAGUELIN, S.、ROBERT, A.、GAYRAL, P.

  DOI：——

  日期：——