(6-fluoro-1H-indol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone | 1390637-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-fluoro-1H-indol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1390637-79-2
• 化学式: C₁₅H₉FN₂O₃
• 分子量: 284.246
• InChiKey: VLGAUKPZPDCDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-fluoro-1H-indol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone 在 盐酸 、 氧气 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-fluoroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 (2-氨基苯基)(1H-吲哚-1-基) 甲酮的有氧分子内环化：直接获得具有生物活性的色胺酮及其衍生物

  摘要：

  已开发出可见光诱导的温和、过渡金属、碱和无光催化剂的绿色方案，用于色胺酮及其衍生物的合成。本反应与范围广泛的底物相容，产率从好到高。此外，首次通过氰乙酸的脱羧加成实现了色胺酮衍生物的新合成转化。该反应通过可见光诱导的底物和氧气之间的单电子转移进行，然后在不使用外部光催化剂的情况下进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300195
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 2-硝基苯甲酰氯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到(6-fluoro-1H-indol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 (2-氨基苯基)(1H-吲哚-1-基) 甲酮的有氧分子内环化：直接获得具有生物活性的色胺酮及其衍生物

  摘要：

  已开发出可见光诱导的温和、过渡金属、碱和无光催化剂的绿色方案，用于色胺酮及其衍生物的合成。本反应与范围广泛的底物相容，产率从好到高。此外，首次通过氰乙酸的脱羧加成实现了色胺酮衍生物的新合成转化。该反应通过可见光诱导的底物和氧气之间的单电子转移进行，然后在不使用外部光催化剂的情况下进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300195

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Indolines by Utilizing a Reduction/Cyclization Cascade Reaction
  作者：Jingyu Zhang、Wei Xia、Meilin Qu、Saskia Huda、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.202101191

  日期：2021.12.7

  Facile and versatile protocols for the synthesis of diverse novel polycyclic indolines are presented. The dearomatizing cyclization of indoles (1 and 2) proceeds well under mild conditions. Alkaloids tryptanthrin and phaitanthrin C have been prepared by using this developed protocol.

  提出了用于合成各种新型多环二氢吲哚的简便而通用的协议。吲哚（1和2）的脱芳构化环化反应在温和条件下进行。生物碱色氨酸和苯菊酯 C 已通过使用此开发的协议制备。
• Iridium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines of Benzodiazepinones and Benzodiazepines
  作者：Kai Gao、Bo Wu、Chang-Bin Yu、Qing-An Chen、Zhi-Shi Ye、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol301620z

  日期：2012.8.3

  Highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of seven-membered cyclic imines of benzodiazepinones and benzodiazepines was achieved with up to 96% ee. This method provides a direct access to synthesize a range of chiral cyclic amines existing in numerous important natural products and clinical drugs.

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。