Fmoc-Val-Leu-OtBu | 84891-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Val-Leu-OtBu
• 英文别名: Fmoc-L-Val-L-Leu-O^tBu
• CAS: 84891-02-1
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₅
• 分子量: 508.658
• InChiKey: MVOZIONJYDMJGZ-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Leu-OtBu 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and highly β1 specific proteasome inhibitor from a focused library of urea-containing peptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones

  摘要：

  甾环蛋白(syringolin)是一类天然产物，能强效且特异性地抑制蛋白酶体，并展现出有前景的抗肿瘤活性。为了深入了解甾环蛋白的作用机制，我们在寡肽乙烯砜和肽环氧酮中引入甾环蛋白中存在的脲环结构单元，从而产生了一系列强效的新型蛋白酶体抑制剂。脲环连接位点相对于亲电陷阱的距离，强烈影响蛋白酶体亚基的选择性。化合物13和15对β5亚基具有选择性，其效力超过了甾环蛋白A。相比之下，化合物5可能是迄今为止报道的在活细胞中活性最强的β1亚基选择性化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06554h
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 、 Fmoc-L-缬氨酸 在 N-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-N-ethynylmethanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以93%的产率得到Fmoc-Val-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  用于肽、酰胺和酯的无外消旋合成的可水去除的 ynamide 偶联试剂

  摘要：

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，

  DOI：

  10.1039/d1gc03498g

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Synthesis of Dipeptide, Amide, and Ester without Racemization by Oxalyl Chloride and Catalytic Triphenylphosphine Oxide
  作者：Ji-Wei Ren、Meng-Nan Tong、Yu-Fen Zhao、Feng Ni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02614

  日期：2021.10.1

  An efficient triphenylphosphine oxide-catalyzed amidation and esterification for the rapid synthesis of a series of dipeptides, amides, and esters is described. This reaction is applicable to challenging couplings of hindered carboxylic acids with weakly nucleophilic amines or alcohols, giving the products in good yields (67–90%) without racemization. This system employs the highly reactive intermediate

  描述了一种有效的三苯基氧化膦催化的酰胺化和酯化，用于快速合成一系列二肽、酰胺和酯。该反应适用于具有挑战性的受阻羧酸与弱亲核胺或醇的偶联，在没有外消旋化的情况下以良好的产率 (67-90%) 得到产物。该系统以催化方式采用高反应性中间体Ph 3 PCl 2作为羧酸盐的活化剂，并在较短的反应时间（小于10分钟）内推动反应完成。