(2R,3R,4S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldiacetate | 1554363-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldiacetate
• CAS: 1554363-77-7
• 化学式: C₂₆H₃₁IO₆Si
• 分子量: 594.519
• InChiKey: KXXCUXXIXXMODM-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldiacetate 、 methyl (R)-3-(1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecan-5-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到(2R,3S,4R)-5-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原镍催化 Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。

  DOI：

  10.1002/anie.202314832
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-6-O-(tert-butyl diphenylsilyl)-D-glucal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,4S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldiacetate
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺/ AgNO 3-用于从甘油一步合成2-卤代糖的高效试剂系统：在通过Heck偶联反应合成2C支链糖中的应用

  摘要：

  已经开发出使用NIS / AgNO 3和NBS / AgNO 3作为试剂系统，由糖类方便地一步合成2-碘糖和2-溴糖的方法。这些2-卤代糖已通过Heck偶联反应转化为2C-支链的糖，证明了其实用性。三-O-乙酰基-2-碘代糖的费里尔反应，然后与丙烯酸甲酯进行Heck偶联反应，生成2C支链的O-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol500039s