(1S,5R,6R)-(+)-5-acetoxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane-2-one | 38312-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-(+)-5-acetoxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-endo-5-acetoxy-9-oxabicyclo<4.2.1>nonan；[(1R,2R,6S)-5-oxo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2-yl] acetate
• CAS: 38312-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QGQGAIAPVLQYEV-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 乙酸酐 生成 (1S,5R,6R)-(+)-5-acetoxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane-2-one 、 (1R,5R,6R)-(+)-6-acetoxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-2-one
  参考文献：
  名称：

  从天然产物合成用环辛基-1,5-二烯-起始材料合成γ-内酯

  摘要：

  双内酯rac-tetrahydro-2,2'-bifuranyl-5,5'-dione (rac-12) 及其非对映异构体meso-25 由endo-5-hydroxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2 制备-one (endo-10) 和endo-6-hydroxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-2-one (endo-11) 或exo-5-hydroxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2 -one (exo-23)，分别在 Baeyer-Villiger 氧化条件下与三氟过乙酸。后一种化合物是通过顺式，顺式-环辛基-1,5-二烯 (1) 的 O-杂环化获得的，分别通过与过酸反应然后水解和琼斯氧化或四氧化钌氧化。旋光双内酯 (R,R)-(-)-12 以类似的方式由 (1S,5R,6R)-(+)-10 和 (1R,5R,6R)-(+)-11

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400219