(R)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester | 16937-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester
• CAS: 16937-93-2
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₈
• 分子量: 487.51
• InChiKey: GFNZHPSYDAPXBC-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-CBZ-D-鸟氨酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。七、环-D-苯丙氨酰基-D-亮氨酰基-L-鸟酰基-L-缬氨酰基-D-鸟酰基-L-脯氨酰基的合成

  摘要：

  环状六肽，环-D-苯丙氨酰-D-亮氨酰-L-鸟酰基-L-缬氨酰-D-鸟酰基-L-脯氨酰，曾被报道为抗生素短杆菌肽J2，并描述了该化合物的合成。然而，最近否认短杆菌肽J2的自然存在。为了比较其抗菌活性（如果有的话）与短杆菌肽 S，进行了该化合物的合成。制备对甲氧基苄氧基羰基-D-苯丙氨酰基-D-亮氨酰-δ-苄氧基羰基-L-鸟酰基-L-缬氨酰基-δ-苄氧基羰基-D-鸟基-L-脯氨酸对硝基苯酯，并在选择性裂解p后-甲氧基苄氧羰基，六肽酯转化为环状苄氧羰基六肽，然后氢化得到所需的环状六肽，为二盐酸盐。已检查合成的环肽对细菌生长的影响。未观察到与此处使用的微生物反应的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2242