benzyl N-cinnamylidenecarbamate | 941602-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-cinnamylidenecarbamate
• CAS: 941602-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RJZROIUBHHJXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-cinnamylidenecarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 cinchonidine 、 臭氧 、 lithium tri-(tert-butoxy)aluminum hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  复合抗肿瘤抗生素 Pactamycin 的对映选择性合成

  摘要：

  制备 Pactamycin 微生物衍生的有机化合物通常具有非常复杂的结构，赋予显着的生物活性，但这种复杂性可能会成为药物开发的障碍。帕他霉素就是这样一种情况——一种用于探测核糖体结构和功能的强效抗生素，其天然形式对治疗应用的细胞毒性太大。马林诺夫斯基等人。（第 180 页；参见 Codelli 和 Reisman 的观点）展示了该分子的 15 步实验室规模合成，为生成结构类似物提供了前景，可以促进进一步的探索性医学研究。合成复杂天然产物的途径可以促进用于探索性药物化学的类似物的制备。[另见 Codelli 和 Reisman 的观点] 许多复杂天然产物的药用应用因其化学合成的不切实际而被排除在外。Pactamycin 是结构最复杂的氨基环戊醇抗生素，在多个系统发育域中显示出有效的抗增殖特性，但它具有高度的细胞毒性。通过基因工程技术生产的有限数量的类似物显示出对哺乳动物细胞的细胞毒性降低，为

  DOI：

  10.1126/science.1234756
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-cinnamylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用三光气从醇中高效一锅法合成叠氮甲酸酯：N-Carbobenzyloxy Azetidin-2-ones 的合成

  摘要：

  有机化学部（合成），国家化学实验室，浦那 - 411 008，印度传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] 30 May 2002Synlett 2002, No. 9, Print: 02 09 2002. Art Id.1437-2096,E;2002,0,09,1455,1458,ftx,en ;G15202ST.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New YorkISSN 0936-5214 摘要：描述了一种有效利用三光气从醇和叠氮化钠制备各种叠氮甲酸酯的方法。该方法适用于包括葡萄糖二丙酮在内的各种手性醇，得到相应的叠氮甲酸酯。其中一种叠氮甲酸酯已成功用于合成N-羧苄氧基-内酰胺类化合物。 关键词：叠氮甲酸酯，醇，叠氮化钠，三光气，azetidin-2-one

  DOI：

  10.1055/s-2002-33512

文献信息

• Preparation and biological evaluation of synthetic and polymer-encapsulated congeners of the antitumor agent pactamycin: Insight into functional group effects and biological activity
  作者：Robert J. Sharpe、Justin T. Malinowski、Federico Sorana、J. Christopher Luft、Charles J. Bowerman、Joseph M. DeSimone、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.022

  日期：2015.4

  number of novel congeners of the aminocyclopentitol pactamycin is described. Specific attention was paid to the preparation of derivatives at crucial synthetic branch points of the parent structure, and biological assays revealed a number of insights into the source of pactamycin’s biological activity. Additionally, the encapsulation of pactamycin and select derivatives into the PRINT© nanoparticle

  描述了氨基环戊醇pactamycin的许多新型同类物的合成和生物学分析。特别注意了在母体结构的关键合成分支点处制备衍生物的方法，生物学分析揭示了许多有关pactamycin生物活性来源的见解。此外，作为概念验证，还研究了将pactamycin和选择的衍生物封装到PRINT©纳米粒子技术中，并证明了通过纳米粒子传递来调节生物活性的证据。迄今为止，这项工作为大量新型化合物的进一步评估提供了未实现的途径。