(E)-2-iodo-1,3-diphenyl-2-propen-1-one | 150016-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-iodo-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-2-iodo-1,3-diphenyl-n-prop-2-en-1-one；(E)-2-iodo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 150016-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: XNRFOXIJJFMULC-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodo-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 titanium(III) chloride 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-benzoyl-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  TiCl 3 / HCl或Fe / HCl对邻硝基硝基化的α，β-不饱和醛和酮的还原环化反应生成1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮及相关杂环

  摘要：

  化合物（3）是钯[0]催化的邻碘硝基苯和2-碘环己二烯-2-烯-1-酮的Ullmann交叉偶联产物，取决于所采用的条件，它们会经历互补的还原环化方式。因此，与在钯碳的存在下氢处理，四氢咔唑4的形成，而在同一基板（的反应3）用TiCl 4 3在丙酮中，得到1,2,3,9-四氢-4- ħ咔-4-一6。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01940
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl acetate 在 [(C₆H₅N₃)Au(PPh₃)]OTf 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(E)-2-iodo-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-Au催化剂在丙二烯上进行化学选择性炔烃活化来高效合成E -α-卤代壬烯

  摘要：

  所述Ë -α-haloenones是通过一个三唑Au复合（TRIA-Au）的催化乙酸炔丙酯重排和顺序丙二烯卤化来制备。反应仅在催化剂负载量为1％的情况下进行，从而以极高的收率和良好的立体选择性获得了具有挑战性的动力学产物。这些结果不仅为合成具有挑战性的动力学E-卤代烯酮提供了第一个实例，而且还揭示了三唑-Au络合物作为促进炔烃对丙二烯的化学选择性活化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol100576m

文献信息

• New synthetic applications of organotin compounds: synthesis of stereodefined 2-iodo-2-alkenones, 2-substituted (E)-2-alkenones and 2-methyl-2-cycloalkenones
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Donatella Ciucci、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81297-7

  日期：1993.5

  product, (E)-13f with the compound derived from methyl transfer, (E)-13e. The couplings involving (Z)-8a, (Z)-8b, (Z)-8c and (Z)-8d proceeded with clean retention of stereochemistry, but the Pd-catalyzed reaction between (E)-8c and SnMe4 afforded a stereoisomeric mixture of 13e. On the contrary, the coupling between (E)/(Z)-8b and SnMe4 produced stereoisomerically pure (E)-13c. Two 2-iodo-2-cycloalkenones

  3-碘-3-壬烯-2-酮，8a，2-碘-1-苯基-2-辛烯-1-酮，8b，2-碘-1,3-二苯基-2-丙烯-1的立体异构混合物-one 1c（8c）和（Z）-3-io-4--4-苯基-3-buten-2-one（8d）已通过包含相应Pd催化的相应1-炔基之间反应的反应序列有效合成酮10和Bu 3 SnH，然后进行碘去甲磺酰化。在日光下并使用催化量的I 2进行的立体变异实验表明，Z立体异构体8a，8b和8c可以通过MPLC在硅胶上与相应的E立体异构体分离，以及化合物（Z）-8d比其E立体异构体更稳定。化合物8A-d进行使用C Pd-催化的交叉偶联反应6 ħ 5 SnMe 3，CH 2 CH-SnBu 3和SnMe 4提供有效的路线相应的2-取代的2-烯酮，13。然而，（之间的Pd催化的反应Ž） -图8c和PhSnMe 3得所期交叉耦合产物的混合物（ë） - 13F与甲基转移衍生的化合物，（ë）