(-)-2-(2-propyny)-1-(4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-yl)cyclopentanol | 321904-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-(2-propyny)-1-(4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-yl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-prop-2-ynyl-1-[(1R,4R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]hept-2-enyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 321904-51-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: PPRUTXYPVXYPBO-UHOVARLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(2-propyny)-1-(4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-yl)cyclopentanol 在 甲基锂 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.1%的产率得到(+)-1,1,8-trimethyl-1a,1b,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-dodecahydro-1H-cyclopropa-[3.4]-benzo[1,2-e]azulene
  参考文献：
  名称：

  容易进入四环5-7-6-3 tigliane环系统。

  摘要：

  [图：见正文]使用串联阴离子5-exo-dig环化/ Claisen重排序列可实现将适当取代的4-炔基-1-醇轻松地，“一锅”转化为四环碳核结构。佛波醇。使用容易获得的非外消旋原料进行合成，以高化学产率提供作为单一对映异构体的目标结构。

  DOI：

  10.1021/ol006823a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-cis-Caranon-(4)-tosylhydrazon 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 (-)-2-(2-propyny)-1-(4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  容易进入四环5-7-6-3 tigliane环系统。

  摘要：

  [图：见正文]使用串联阴离子5-exo-dig环化/ Claisen重排序列可实现将适当取代的4-炔基-1-醇轻松地，“一锅”转化为四环碳核结构。佛波醇。使用容易获得的非外消旋原料进行合成，以高化学产率提供作为单一对映异构体的目标结构。

  DOI：

  10.1021/ol006823a