丁二酸,[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)-2-甲基亚丙基](1-甲基亚乙基)- | 164356-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁二酸,[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)-2-甲基亚丙基](1-甲基亚乙基)-
• 英文名称: 2-[1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-2-methylpropylidene]-3-propan-2-ylidenebutanedioic acid
• CAS: 164356-13-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: CQFNIPHPDUTEII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸,[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)-2-甲基亚丙基](1-甲基亚乙基)- 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-<1-(2,5-dimethyl-3-furyl)-2-methylpropylidene>-3-isopropylidenesuccinic anhydride 、 (Z)-2-<1-(2,5-dimethyl-3-furyl)-2-methylpropylidene>-3-isopropylidenesuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  取代基空间体积对呋喃磺酰化物光致变色反应量子产率的影响

  摘要：

  合成了具有不同大小烷基取代基的呋喃磺酰氯并检测了它们的光致变色性能。虽然随着 2,5-二甲基-3-呋喃亚甲基部分上烷基取代基的空间体积增加，着色反应的量子产率增加，E-to-Z 异构化的量子产率降低，但漂白量子产率随着异亚丙基被金刚烷基取代。两种效应独立起作用，并且在一个分子中具有异丙基的呋喃亚甲基部分和金刚烷亚基的呋喃酰氟酸在甲苯中显示出 0.51 (366 nm) 的着色量子产率和 0.26 (492 nm) 的漂白量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3297
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethyl-3-furyl)isopropylketone 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 丁二酸,[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)-2-甲基亚丙基](1-甲基亚乙基)-
  参考文献：
  名称：

  呋喃基-或噻吩基亚甲基部分上具有叔丁基取代基的呋缩酸的合成和光致变色性能

  摘要：

  2,6,6-三甲基-5-(2,5-二甲基-3-呋喃基和-3-噻吩基)-3-庚炔-2,5-二醇在苯中在 1:1-Pd( OAc)2/I2 作为催化剂。在 90°C 和 80 个大气压的一氧化碳下反应 5 小时，直接得到叔丁基取代的呋喃基或噻吩基强酸酐的 E 和 Z 异构体。据报道，前者不可能通过 Stobbe 缩合合成。类似地，通过这种方法合成了带有异丙基的呋喃基和噻吩基硫辛酸。通过柱层析分离出产率为 37-75% 的强酸酐。叔丁基-呋喃基-和-噻吩基强酸酐的着色量子产率分别为0.79和0.73，在具有相同杂芳环的各系列强酸酐中最高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.616

文献信息

• Photochromism of Rotation-Hindered Furylfulgides Influenced by Steric Modifications
  作者：Frank Strübe、Ron Siewertsen、Frank D. Sönnichsen、Falk Renth、Friedrich Temps、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201001649

  日期：2011.4

  E(beta) conformations in solution. Due to the annulated benzene ring, 15E exhibits a higher thermodynamic barrier than 13E, so the "belly roll" process was reduced for 15, but the (E) -> (Z) isomerization could not be suppressed. The structural modification of 14 successfully suppressed the (E) -> (Z) isomerization as well as the belly roll process. The way in which the isomerization reaction is suppressed

  描述了具有增加的空间限制的双环呋喃基酸酐 14 和 (苯并呋喃基) 缩醛酸酐 15 的合成。通过紫外/可见光谱测量、X 射线晶体学和核磁共振实验分析了它们的光致变色行为，并将结果与​​呋喃 (甲基) 富酸酐 12 和呋喃 (异丙基) 富酸酐 13 的结果进行了比较。 化合物 13E 和与12E和15E（0.23和0.17）相比，14E的显色反应（E）->（C）表现出0.57和0.53的大量子产率。在用 350 nm 光照射后，13E 和 14E 几乎定量地转化为封闭的 (C) 形式，而 12E 和 15E 导致具有 (E)、(Z) 和 (C) 形式的混合物的光稳定状态。13E、14E、图 15E 和 15E 表明，硫化物采用可环化的螺旋 (P)-E(alpha) 构象，在己三烯单元中的原子距离没有显着差异。二维和温度依赖性 NMR 实验表明，对映异构化和非对映异构化过程首次在 fulgide