7-O-pivaloxymethyl quercetin | 1258551-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-pivaloxymethyl quercetin
• 英文别名: 7-O-Pom-Q；[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1258551-26-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: IVVRHKAPWWQYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以112 mg的产率得到7-O-pivaloxymethyl quercetin
  参考文献：
  名称：

  通过用新戊氧基甲基（POM）保护化学或代谢敏感性羟基来增强槲皮素的稳定性和细胞内积累

  摘要：

  为了增加槲皮素的稳定性，其新陈代谢和化学敏感的羟基7-OH和3-OH分别被新戊氧基甲基（POM）短暂阻断，以提供两种新型的槲皮素共轭物[7 - O -POM-Q（2） ，3- O -POM-Q（3）]。在没有稳定剂（抗坏血酸）的情况下，与槲皮素相比，合成的缀合物在细胞培养基中的稳定性显着提高[ t 1/2 = 4 h（2），52 h（3）]（t 1/2 <30 min ）和槲皮素前药1（t 1/2= 0.8小时）。此外，槲皮素共轭物2经过有效的细胞吸收，其水解产物槲皮素的细胞内水平维持长达12小时。稳定性和细胞内积累2是由它的稳定剂无关的细胞生长抑制作用和细胞凋亡性细胞死亡的诱导证实。即使3比2更稳定，它也无法穿透细胞膜。然而，3的出色稳定性需要进一步研究在3-OH位置具有各种蛋白质官能团的槲皮素共轭物。

  DOI：

  10.1021/jm101252m