(Z)-(S)-2-Ethyl-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester | 343764-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-2-Ethyl-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 343764-54-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: JWEWHWOKPISTGY-UROBUVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-Ethyl-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以88%的产率得到(2Z,4S)-2-ethyl-4-methyl-5-(triethylsilyloxy)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective total synthesis of (-)-callystatin A (1), member of the leptomycin family of antibiotics, has been achieved. The synthesis features Evans extended aldol methodology to construct the northern polypropionate subunit and two separate Julia olefinations to assemble the conjugated dienes. The total synthesis proceeded in 2.3% overall yield with the longest linear sequence of 15 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0158922
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.72h， 生成 (Z)-(S)-2-Ethyl-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective total synthesis of (-)-callystatin A (1), member of the leptomycin family of antibiotics, has been achieved. The synthesis features Evans extended aldol methodology to construct the northern polypropionate subunit and two separate Julia olefinations to assemble the conjugated dienes. The total synthesis proceeded in 2.3% overall yield with the longest linear sequence of 15 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0158922