(5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(1E,7Z)-(3R,4R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-8-iodo-3-methyl-3-triethylsilanyloxy-octa-1,7-dienyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 915700-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(1E,7Z)-(3R,4R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-8-iodo-3-methyl-3-triethylsilanyloxy-octa-1,7-dienyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1E,3R,4R,6R,7Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-8-iodo-3-methyl-3-triethylsilyloxyocta-1,7-dienyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 915700-43-5
• 化学式: C₃₂H₆₁IO₆Si₃
• 分子量: 752.994
• InChiKey: VKQISSUJZRRJHC-YOWGHZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(1E,7Z)-(3R,4R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-8-iodo-3-methyl-3-triethylsilanyloxy-octa-1,7-dienyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 四氮唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 phosphorous acid diallyl ester 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-methyl-1-triethylsilanyloxy-allyl}-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-deca-4,6,8-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素PD 113,271的全合成和立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol062111u
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,1'E,3'R,4'R,6'R,7'EZ)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-6-[6'-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-8'-iodo-3'-methyl-3',4'-bis(triethylsilyloxy)-1',7'-octadienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到(5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(1E,7Z)-(3R,4R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-8-iodo-3-methyl-3-triethylsilanyloxy-octa-1,7-dienyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素PD 113,271的全合成和立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol062111u