3-碘-4-苯基-1,2-二氢萘 | 117408-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-碘-4-苯基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-3-iodo-4-phenylmaphthalene
• 英文别名: 2-iodo-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene；1-phenyl-2-iodo-3,4-dihydronaphthalene；3-iodo-4-phenyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 117408-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₃I
• 分子量: 332.184
• InChiKey: ZDJFRKKPPVLIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-苯基-1,2-二氢萘 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  统一 13C 标记的多环芳烃的合成†

  摘要：

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。

  DOI：

  10.1039/c0ob01107j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 甲烷磺酸 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-碘-4-苯基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  统一 13C 标记的多环芳烃的合成†

  摘要：

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。

  DOI：

  10.1039/c0ob01107j

文献信息

• Three‐Component Difunctionalization of Cyclohexenyl Triflates: Direct Access to Versatile Cyclohexenes via Cyclohexynes
  作者：Seoyoung Cho、E. J. McLaren、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.202109482

  日期：2021.12.6

  dicarbofunctionalization, aminohalogenation and aminocarbonation of readily available cyclohexenyl triflates, via strained cyclic alkyne intermediates generated in situ. The importance and utility of this method is exemplified by the modularity of this approach and the ease in which even highly complex polycyclic scaffolds can be accessed in one step.

  我们报告了一种有效且灵活的方法，通过原位生成的应变环炔中间体，实现易于获得的环己烯基三氟甲磺酸酯的碳卤化、双碳功能化、氨基卤化和氨基碳化。这种方法的重要性和实用性体现在这种方法的模块化以及即使高度复杂的多环支架也可以一步访问的容易性。
• Synthetic and Computational Studies on the Rhodium-Catalyzed Hydroamination of Aminoalkenes
  作者：Alexandra E. Strom、David Balcells、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.6b01320

  日期：2016.9.2

  The influence of ligand structure on rhodium-catalyzed hydroamination has been evaluated for a series of phosphinoarene ligands. These catalysts have been evaluated in a set of catalytic intramolecular Markovnikov hydroamination reactions. The mechanism of hydroamination catalyzed by the rhodium(I) complexes in this study was examined computationally, and the turnover-limiting step was elucidated.

  对于一系列膦基芳烃配体，已经评估了配体结构对铑催化的加氢胺化的影响。这些催化剂已经在一系列分子内马尔可夫尼可夫氢化反应中进行了评估。通过计算研究了铑（I）配合物催化加氢胺化的机理，并阐明了限制营业额的步骤。这些计算研究被扩展到一系列理论上的氢化胺化催化剂，以比较辅助配体取代基的电子效应。将中间体和过渡态的相对能与未取代催化剂催化的反应中的中间体的相对能进行了比较。将富电子和贫电子催化剂的反应性的实验差异与计算结果进行了比较，并且发现从反应势垒预测的电子贫乏催化剂的活性被高估了。因此，与未取代的配体相比，本研究中对催化剂的分析扩展到包括每个配体的结合偏好。该信息说明了观察到的反应性与计算得出的电子贫乏配体的总反应势垒之间的差异。计算了对于新的配体结构的配体结合偏好，并且预测了与铑生成的催化剂强烈结合的配体，用于实验催化反应，其反应性比预计的结合较弱的反应性更高。与未取代的配体相比，本研究中对
• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。
• Intramolecular iodoarylation reaction of alkynes: easy access to derivatives of benzofused heterocycles
  作者：José Barluenga、Mónica Trincado、María Marco-Arias、Alfredo Ballesteros、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1039/b500303b

  日期：——

  The iodoarylation reaction of heteroatom-tethered omega-arylalkynes offers an efficient and straightforward entry to heterocycles. As a result, both C-C ring-closing from readily available precursors, and concomitant selective iodination take place. The first related study conducted in water is presented.

  杂原子束缚的ω-芳基炔烃的碘芳基化反应为杂环提供了有效而直接的入口。结果，发生了从容易获得的前体的CC闭环和伴随的选择性碘化。介绍了在水中进行的第一个相关研究。
• Barluenga, Jose; Gonzalez, Jose M.; Campos, Pedro J., Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 11, p. 1604 - 1605
  作者：Barluenga, Jose、Gonzalez, Jose M.、Campos, Pedro J.、Asensio, Gregorio

  DOI：——

  日期：——