ethyl 5,5-dicyano-1'-methyl-2'-oxospiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indoline]-2-carboxylate | 1346253-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,5-dicyano-1'-methyl-2'-oxospiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indoline]-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,4-dicyano-1'-methyl-2'-oxospiro[cyclopentene-5,3'-indole]-1-carboxylate
• CAS: 1346253-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: OPODEQYGWUBSDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 oil 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 ethyl 5,5-dicyano-1'-methyl-2'-oxospiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives

  摘要：

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261188

文献信息

• 基于四甲基螺二氢茚骨架的膦配体化合物及 其中间体和制备方法与用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108659041B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种基于四甲基螺二氢茚骨架的膦配体化合物及其中间体和制备方法与用途。所述的膦配体化合物是具有通式I或通式II所示结构的化合物或所述化合物的对映体、消旋体或非对映异构体。该膦配体以廉价易得的四甲基螺二氢茚二酚为原料，经由通式III作为关键中间体的制备路线获得。本发明开发了一类新型的膦配体，可用于催化有机反应，特别是可作为手性的膦配体广泛用于包括不对称氢化和不对称烯丙基烷基化等许多不对称催化反应中，具有经济实用性和工业应用前景。
• Compound of 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane-based phosphine ligand, and preparation method thereof
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US11530230B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The present application discloses a 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane-based phosphine ligand, an intermediate, a preparation method and uses thereof. The compound of phosphine ligand is a compound having a structure represented by formula I or formula II, or an enantiomer, a raceme, or diastereomer thereof. The phosphine ligand can be prepared via a preparation scheme in which the cheap and easily available 6,6′-dihydroxyl-3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane is used as a raw material and the compound represented by formula III serves as the key intermediate. The new phosphine ligand developed by the present application can be used in catalytic organic reaction, in particular as a chiral phosphine ligand that is widely used in many asymmetric catalytic reactions including asymmetric hydrogenation and asymmetric allyl alkylation, and thus it has economic practicability and industrial application prospect.

  本申请公开了一种 3,3,3′,3′-四甲基-1,1′-螺双茚满基膦配体、中间体、制备方法及其用途。膦配体化合物是具有式 I 或式 II 所代表结构的化合物，或其对映体、外消旋体或非对映异构体。膦配体可以通过一种制备方案来制备，在该方案中，廉价易得的 6,6′-二羟基-3,3,3′,3′-四甲基-1,1′-螺生物茚满用作原料，式 III 所代表的化合物用作关键中间体。本申请开发的新型膦配体可用于催化有机反应，特别是作为手性膦配体广泛应用于不对称氢化、不对称烯丙基烷基化等多种不对称催化反应，具有经济实用性和工业应用前景。
• 基于环蕃烷骨架的有机膦化合物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN115490724A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种基于环蕃烷骨架的有机膦化合物以及基于这类化合物作为配体的金属络合物。基于环蕃烷骨架的有机膦化合物是具有通式A的化合物或所述化合物的对映体、消旋体。这些有机磷化合物可以作为配体或有机催化剂应用于有机反应或不对称反应，特别是可用于催化或不对称催化加成反应、氢化反应、偶联反应和环化反应等多种反应，具有经济实用性和工业应用前景。
• COMPOUND OF 3,3,3',3'-TETRAMETHYL-1,1'-SPIROBIINDANE-BASED PHOSPHINE LIGAND, AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US20210163514A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present application discloses a 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane-based phosphine ligand, an intermediate, a preparation method and uses thereof. The compound of phosphine ligand is a compound having a structure represented by formula I or formula II, or an enantiomer, a raceme, or diastereomer thereof. The phosphine ligand can be prepared via a preparation scheme in which the cheap and easily available 6,6′-dihydroxyl-3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane is used as a raw material and the compound represented by formula III serves as the key intermediate. The new phosphine ligand developed by the present application can be used in catalytic organic reaction, in particular as a chiral phosphine ligand that is widely used in many asymmetric catalytic reactions including asymmetric hydrogenation and asymmetric allyl alkylation, and thus it has economic practicability and industrial application prospect.