methyl 4-dodecylthiobenzoate | 26960-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-dodecylthiobenzoate
• 英文别名: Methyl-p-(dodecylthio)-benzoat；Methyl 4-dodecylsulfanylbenzoate
• CAS: 26960-80-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂S
• 分子量: 336.539
• InChiKey: MPISMSPJULDSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65.2 °C
• 沸点：
  440.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 methyl 4-dodecylthiobenzoate 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 (2,2,6,6-tetramethylhexahydropyridin-1-yl)zinc (II) lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到methyl 2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的锌-酰胺介导的C ？芳基硫醚对氟代芳烃和杂芳烃的H酰化反应

  摘要：

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201502101
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 、 十二硫醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以36%的产率得到methyl 4-dodecylthiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯催化硝基芳烃与二甲亚砜中烷基硫基或芳硫基的亲核芳族取代反应

  摘要：

  在碳酸铯存在下于25℃在碳酸铯的存在下用链烷硫醇处理在邻位或对位具有吸电子基团的硝基芳烃导致硝基被烷硫基的亲核取代。碳酸铯优于其他碱，例如碳酸钾，碳酸钠和三乙胺。铯介导的亲核芳族取代反应为芳基硫醚的合成提供了温和而功能强大且用户友好的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.073

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Aryl Sulfides with Arylzinc Reagents under Mild Conditions
  作者：Shinya Otsuka、Daishi Fujino、Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201404380

  日期：2014.10.6

  Cross‐coupling of general aryl alkyl sulfides with arylzinc reagents proceeds smoothly, even at room temperature or below, with a palladium–N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst. When combined with reactions that are unique to organosulfurs, that is, the SNAr sulfanylation or Pummerer reaction, the cross‐coupling offers interesting transformations that are otherwise difficult to achieve. An alkylsulfanyl

  一般的芳基烷基硫化物与芳基锌试剂的交叉偶联，即使在室温或低于室温下，使用钯-N-杂环卡宾（NHC）催化剂也能顺利进行。当与有机硫特有的反应（即S N Ar磺酰化或Pummerer反应）结合使用时，交叉偶联可提供有趣的转化，而这些转化很难实现。烷基硫烷基优先被转化，而甲苯磺酰氧基和氯完好无损，这扩大了正交交叉偶联的种类。
• Displacement of nitrite ion in nitrobenzenes by sodium thiolates
  作者：Jacob B. Baumann

  DOI：10.1021/jo00802a007

  日期：1971.2