3-碘-5-甲基苯腈 | 52107-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-5-甲基苯腈
• 英文名称: 3-iodo-5-methylbenzonitrile
• 英文别名: 3-Iodo-5-methylbenzonitrile
• CAS: 52107-71-8
• 化学式: C₈H₆IN
• 分子量: 243.047
• InChiKey: BDVORLVXGVJQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-5-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 2-((3-cyano-5-iodobenzyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY
  [FR] H-TÉTRAZINES MARQUÉES PAR UN NUCLÉIDE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE DE RADIONUCLÉIDES PET ET SPECT PRÉCIBLÉS

  摘要：

  本发明涉及用于体内预靶向成像和疗法的新型四氮唑化合物以及四氮唑化合物的前体。这些化合物适用于点击化学，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物包括F、I或At的放射性核素，以及一个或多个极性基团，从而使得这些化合物能够有效地与细胞外定位的预靶向载体发生反应，例如用于预靶向癌症诊断和癌症治疗。

  公开号：

  WO2021228992A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 一氯化碘 、 2,4,7-trimethyl-1,10-phenanthroline 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-碘-5-甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Silylation of Aryl C–H Bonds

  摘要：

  A method for the iridium-catalyzed silylation of aryl C-H bonds is described. The reaction of HSiMe(OSiMe3)(2) with arenes and heteroarenes catalyzed by the combination of [Ir(cod)(OMe)](2) and 2,4,7-trimethylphenanthroline occurs with the aromatic compound as the limiting reagent and with high levels of sterically derived regioselectivity. This new catalytic system occurs with a much higher tolerance for functional groups than the previously reported rhodium-catalyzed silylation of aryl C-H bonds and occurs with a wide range of heteroarenes. The silylarene products are suitable for further transformations, such as oxidation, halogenation, and cross-coupling. Late-stage functionalization of complex pharmaceutical compounds was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja511352u

文献信息

• Cyanation of Arenes via Iridium-Catalyzed Borylation
  作者：Carl W. Liskey、Xuebin Liao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja104442v

  日期：2010.8.25

  We report a method to conduct one-pot meta cyanation of arenes by iridium-catalyzed C-H borylation and copper-mediated cyanation of the resulting arylboronate esters. This process relies on a method to conduct the cyanation of arylboronic esters, and conditions for this new transformation are reported. Conditions for the copper-mediated cyanation of arylboronic acids are also reported. By the resulting

  我们报告了一种通过铱催化的 CH 硼酸化和铜介导的芳基硼酸酯氰化对芳烃进行单锅异氰化的方法。该过程依赖于进行芳基硼酸酯氰化的方法，并报道了这种新转化的条件。还报道了铜介导的芳基硼酸氰化的条件。通过硼酸化和氰化的结果序列，1,3-二取代和1,2,3-三取代芳烃和含有卤化物、酮、酯、酰胺和受保护醇官能团的杂芳烃转化为相应的间位取代芳基腈。通过将受保护的 2,6-二取代苯酚转化为 4-氰基-2,6-二甲基苯酚，证明了该方法的实用性，它是合成药物依曲韦林的中间体。通过将通过一锅 CH 硼化和氰化序列生产的 3-氯-5-甲基苄腈转化为相应的 3,5-二取代醛、酮、酰胺、羧酸、四唑，进一步证明了该方法的实用性, 和苄胺。
• [EN] 3-(1H-INDOL-2-YL)-1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 3-(1H-INDOL-2-YL)-1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SAMUMED LLC

  公开号：WO2017023993A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  4-Azaindazole compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of a 4-azaindazole compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, fibrotic disorders, bone or cartilage diseases, and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as genetic diseases and neurological conditions/disorders/diseases due to mutations or dysregulation of the Wnt pathway and/or of one or more of Wnt signaling components. Also provided are methods for treating Wnt-related disease states.

  披露了用于治疗各种疾病和病理的4-氮杂吲哚化合物。更具体地，本公开涉及使用4-氮杂吲哚化合物或其类似物，治疗通过Wnt途径信号激活表征的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成、纤维化疾病、骨骼或软骨疾病和骨关节炎），调节由Wnt途径信号介导的细胞事件，以及由于Wnt途径和/或一个或多个Wnt信号组分的突变或失调而导致的遗传疾病和神经系统疾病/紊乱/疾病。还提供了治疗与Wnt相关疾病状态的方法。
• [EN] INTERMOLECULAR C-H SILYLATION OF UNACTIVATED ARENES<br/>[FR] SILYLATION C-H INTERMOLÉCULAIRE D'ARÈNES INACTIVÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015035325A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Reaction mixtures for silvlating arene substrates and methods of using such reaction mixtures to silyiate the arene substrates are provided. Exemplary reaction mixtures include the arene substrate, a liganded metal catalyst, a hydrogen acceptor and an organic solvent. The reaction conditions allow for diverse substituents on the arene substrate.

  提供了用于硅基化芳烃底物的反应混合物以及使用这种反应混合物来硅基化芳烃底物的方法。示例反应混合物包括芳烃底物、配体化金属催化剂、氢受体和有机溶剂。反应条件允许芳烃底物上具有多样的取代基。
• INTERMOLECULAR C-H SILYLATION OF UNACTIVATED ARENES
  申请人：THE REGENTS OF UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160200639A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Reaction mixtures for silvlating arene substrates and methods of using such reaction mixtures to silyiate the arene substrates are provided. Exemplary reaction mixtures include the arene substrate, a liganded metal catalyst, a hydrogen acceptor and an organic solvent. The reaction conditions allow for diverse substituents on the arene substrate.

  本文提供了用于硅化芳烃底物的反应混合物及使用这种反应混合物进行硅化芳烃底物的方法。典型的反应混合物包括芳烃底物、配位金属催化剂、氢受体和有机溶剂。反应条件允许在芳烃底物上引入多种取代基。
• Pretargeted imaging beyond the blood–brain barrier
  作者：Vladimir Shalgunov、Sara Lopes van den Broek、Ida Vang Andersen、Rocío García Vázquez、Nakul Ravi Raval、Mikael Palner、Yuki Mori、Gabriela Schäfer、Barbara Herrmann、Hannes Mikula、Natalie Beschorner、Maiken Nedergaard、Stina Syvänen、Matthias Barz、Gitte Moos Knudsen、Umberto Maria Battisti、Matthias Manfred Herth

  DOI：10.1039/d2md00360k

  日期：——

  Pretargeting is a powerful nuclear imaging strategy to achieve enhanced imaging contrast for nanomedicines and reduce the radiation burden to healthy tissue. Pretargeting is based on bioorthogonal chemistry. The most attractive reaction for this purpose is currently the tetrazine ligation, which occurs between trans-cyclooctene (TCO) tags and tetrazines (Tzs). Pretargeted imaging beyond the blood–brain

  预靶向是一种强大的核成像策略，可增强纳米药物的成像对比度并减少对健康组织的辐射负担。预靶向基于生物正交化学。为此，目前最有吸引力的反应是四嗪连接，它发生在反式环辛烯 (TCO) 标签和四嗪 (Tzs) 之间。血脑屏障 (BBB) 之外的预靶向成像具有挑战性，迄今为止尚未见报道。在这项研究中，我们开发了能够在体内连接到 BBB 以外的目标的 Tz 显像剂。我们选择发展18F 标记的 Tzs，因为它们可以应用于正电子发射断层扫描 (PET)——最强大的分子成像技术。Fluorine-18 是一种理想的 PET 放射性核素，因为它具有近乎理想的衰变特性。作为一种非金属放射性核素，fluorine-18 还允许开发具有物理化学特性的 Tzs，从而实现被动脑扩散。为了开发这些成像剂，我们采用了合理的药物设计方法。这种方法基于估计和实验确定的参数，例如 BBB 评分、预靶向放射自显影对比度、体内脑流入和洗脱以及外周代谢概况。从