1-methyl-5-exo-methoxy-5-endo-(phenylthio)-6-exo-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo-dimethanol | 117626-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-5-exo-methoxy-5-endo-(phenylthio)-6-exo-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo-dimethanol
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4R,5S,6S)-6-chloro-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
• CAS: 117626-65-0
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₄S
• 分子量: 344.859
• InChiKey: RCHHHJVHTDGFAH-VNAATALASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-exo-methoxy-5-endo-(phenylthio)-6-exo-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo-dimethanol 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S*,4R*,5S*,8R*,9S*,10S*)-N-phenyl-8-methyl-9-methoxy-9-(phenylthio)-10-chloro-11-oxatricyclo<6.2.1.02,7>undec-2(7)-ene-4,5-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the furanoheliangolide ring skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a024
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R)-1-Methyl-9-phenylsulfanyl-4,10-dioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-methyl-5-exo-methoxy-5-endo-(phenylthio)-6-exo-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the furanoheliangolide ring skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a024