N,N',N''-tris[(3-(benzyloxy)-1-methyl-2-oxo-1H-pyridin-4-yl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone | 197142-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tris[(3-(benzyloxy)-1-methyl-2-oxo-1H-pyridin-4-yl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone
• 英文别名: N,N',N"-tris[(3-(benzyloxy)-1-methyl-2-oxo-1H-pyridin-4-yl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone
• CAS: 197142-25-9
• 化学式: C₅₁H₄₈N₆O₁₅
• 分子量: 984.973
• InChiKey: OTPFCXFHNNMWDF-IGMOWHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  259.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris[(3-(benzyloxy)-1-methyl-2-oxo-1H-pyridin-4-yl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到hopobactin
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素三内酯的高产合成及衍生铁载体类似物的评价1

  摘要：

  介绍了一种新的一步合成铁载体肠杆菌素的大环三丝氨酸三内酯支架，它消除了 N-三苯甲基丝氨酸的 β-内酯化步骤。环化反应基于锡氧烷模板，总产率约为 50%。这可以通过连接除儿茶酚酰胺以外的螯合基团来实现三内酯的实际官能化。三内酯环的构象稳定性已通过 N-三苯甲基中间体的高分辨率 X 射线衍射研究进行了检查：从二氯甲烷：甲醇中生长的晶体是正交的，空间群 P212121，晶胞尺寸 a = 9.2495(5) A , b = 11.3584(1) A, c = 48.945(1) A, V = 5142.1(2) A3, and Z = 4. 肠杆菌素的羟基吡啶类似物，N，N'，

  DOI：

  10.1021/ja970718n
• 作为产物：
  描述：

  tris(N-trityl-L-serine) trilactone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N,N',N''-tris[(3-(benzyloxy)-1-methyl-2-oxo-1H-pyridin-4-yl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素三内酯的高产合成及衍生铁载体类似物的评价1

  摘要：

  介绍了一种新的一步合成铁载体肠杆菌素的大环三丝氨酸三内酯支架，它消除了 N-三苯甲基丝氨酸的 β-内酯化步骤。环化反应基于锡氧烷模板，总产率约为 50%。这可以通过连接除儿茶酚酰胺以外的螯合基团来实现三内酯的实际官能化。三内酯环的构象稳定性已通过 N-三苯甲基中间体的高分辨率 X 射线衍射研究进行了检查：从二氯甲烷：甲醇中生长的晶体是正交的，空间群 P212121，晶胞尺寸 a = 9.2495(5) A , b = 11.3584(1) A, c = 48.945(1) A, V = 5142.1(2) A3, and Z = 4. 肠杆菌素的羟基吡啶类似物，N，N'，

  DOI：

  10.1021/ja970718n