8-hydroxy-5,5-dimethyloctan-2-one | 104730-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hydroxy-5,5-dimethyloctan-2-one
• CAS: 104730-38-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MDCNCBUIOGVLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-5,5-dimethyloctan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(3,3-dimethyl-6-oxoheptyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Cockerill, Stuart G.; Kocienski, Philip; Treadgold, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2101 - 2108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-dimethylhex-5-enyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 8-hydroxy-5,5-dimethyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cockerill, Stuart G.; Kocienski, Philip; Treadgold, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2101 - 2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [4+2] Cyclohexane Ring Formation by a Tandem of a Free Radical Alkylation of a Non-Activated δ-Carbon Atom and Intramolecular Carbanion Cyclo­alkylation
  作者：Živorad Čeković、Goran Petrović

  DOI：10.1055/s-2004-829115

  日期：——

  A[4+2] cyclohexane ring formation was achieved by the combination of free radical and ionic reaction sequences. Free radical alkylation of the remote non-activated δ-carbon atom involves addition of 8-carbon radicals, generated by 1,5-hydrogen transfer in alkoxyl radical intermediates, to the radicophilic olefins, while the polar sequence involves the enolate anions as intermediates which undergo a

  A[4+2] 环己烷环的形成是通过自由基和离子反应序列的组合来实现的。远程非活化 δ-碳原子的自由基烷基化涉及将 8-碳自由基添加到亲自由基烯烃中，该自由基是由烷氧基中间体中的 1,5-氢转移产生的，而极性序列则涉及烯醇阴离子作为中间体，进行环烷基化反应。使用不同的无环化合物 15 和 18 以及环状烷基芳基磺酸盐（例如 5、24、27）作为烷氧基自由基（四碳原子片段）的前体和甲基乙烯基酮或其他活化烯烃作为两种-碳原子碎片。环己烷环的环化可用于合成各种环状系统，包括单环（17 和 20）、稠环（例如。G。23, 26, 29) 和螺环系统 (7)。
• Annulation of the Cyclohexane Ring by Tandem Free Radical Alkylation of a Nonactivated δ-Carbon Atom−Intramolecular Carbanion Cycloalkylation
  作者：Goran Petrovic、Zivorad Cekovic

  DOI：10.1021/ol0062401

  日期：2000.11.1

  cyclohexane ring by a combination of free radical and ionic reactions sequences was achieved. Free radical alkylation of the remote nonactivated delta-carbon atom involves addition of delta-carbon radicals, generated by 1,5-hydrogen transfer in alkoxy radical intermediates, to radicophilic olefins, while the polar sequence involves enolate anions as intermediates which undergo a cycloalkylation reaction. Thus

  通过自由基和离子反应序列的组合实现了环己烷环的环化。远程非活化δ-碳原子的自由基烷基化涉及将在烷氧基自由基中间体中的1,5-氢转移生成的δ-碳自由基加到亲二烯烃中，而极性序列涉及烯醇酸根阴离子作为中间体，这些中间体经历环烷基化反应。因此，使用各种无环和环状结构作为烷氧基的前体来构建环己烷环。
• COCKERILL, G. S.;KOCIENSKI, PH.;TREADGOLD, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 10, 2101-2108
  作者：COCKERILL, G. S.、KOCIENSKI, PH.、TREADGOLD, R.

  DOI：——

  日期：——