(E)-N-benzyl-2-methyl-12-pyridin-3-yldodec-2-en-1-amine | 524695-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-2-methyl-12-pyridin-3-yldodec-2-en-1-amine
• CAS: 524695-47-4
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂
• 分子量: 364.574
• InChiKey: WQIBQWFZNLPNLC-OEAKJJBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-2-methyl-12-pyridin-3-yldodec-2-en-1-amine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.33h， 以70%的产率得到niphatesine C
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联/迁移化学合成天然吡啶生物碱。

  摘要：

  3-碘吡啶，长链末端二烯和苄基胺或甲苯磺酰胺的钯催化交叉偶联为合成天然存在的，具有生物活性的吡啶生物碱茶碱菌素C和D，亚硝酸盐C，该过程涉及（1）将杂环碘化物氧化加成到Pd（0）上，（2）受阻最小的二烯碳-碳双键的碳钯反应，（3）钯迁移，和（4）pi氮亲核试剂取代α-烯丙基钯，同时再生Pd催化剂。随后的氢化和脱保护提供了天然产物的良好产率。

  DOI：

  10.1021/jo026716p
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氯化铵 、 sodium naphthalenide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-N-benzyl-2-methyl-12-pyridin-3-yldodec-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联/迁移化学合成天然吡啶生物碱。

  摘要：

  3-碘吡啶，长链末端二烯和苄基胺或甲苯磺酰胺的钯催化交叉偶联为合成天然存在的，具有生物活性的吡啶生物碱茶碱菌素C和D，亚硝酸盐C，该过程涉及（1）将杂环碘化物氧化加成到Pd（0）上，（2）受阻最小的二烯碳-碳双键的碳钯反应，（3）钯迁移，和（4）pi氮亲核试剂取代α-烯丙基钯，同时再生Pd催化剂。随后的氢化和脱保护提供了天然产物的良好产率。

  DOI：

  10.1021/jo026716p

文献信息

• Synthesis of pyridine alkaloids via Pd-catalyzed coupling of 3-iodopyridine, 1,ω-dienes and nitrogen nucleophiles
  作者：Richard C Larock、Yao Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02063-9

  日期：2002.1

  The palladium-catalyzed cross coupling of 3-iodopyridine, long chain 1,omega -dienes, and benzylic amines or tosylamides provides a novel route to key intermediates for the synthesis of the naturally occurring, biologically active pyridine alkaloids theonelladins C and D. niphatesine C and xestamine D. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.