2-vinyl-5-phenyl-1,3-oxazole | 68395-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-vinyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-vinyl-1,3-oxazole；2-Vinyl-5-phenyloxazole；5-phenyl-2-vinyloxazole；5-phenyl-2-vinyl-oxazole；2-Ethenyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 68395-79-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: XNLRFZOXFDQGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-5-phenyl-1,3-oxazole 、 1,1-二溴甲醛肟 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到3-bromo-5-(5-phenyloxazol-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  有效的基于 3-Br-异恶唑啉的抗疟和抗利什曼病化合物的开发

  摘要：

  从先前报道的基于3-Br-异恶唑啉的恶性疟原虫共价抑制剂的结构开始甘油醛 3-磷酸脱氢酶，为了提高它们的代谢稳定性和抗疟活性，我们设计并合成了一系列简化的类似物，其特征是插入恶二唑环作为代谢不稳定的酯/酰胺功能的生物等排替代品. 然后，我们进一步用一系列五元杂环取代了恶二唑环，最终结合了最有希望的结构特征。所有新衍生物都在体外测试了抗疟疾和抗利什曼病活性。我们鉴定了两种非常有前途的新先导化合物，它们分别具有亚微摩尔级抗利什曼原虫活性和纳摩尔级抗疟原虫活性，并且对哺乳动物细胞具有非常高的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00354
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-vinyl-5-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  多米诺铜催化 CN 和 CO 交叉偶联将伯酰胺转化为恶唑

  摘要：

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983782

文献信息

• CO₂/Photoredox-Cocatalyzed Tandem Oxidative Cyclization of α-Bromo Ketones and Amines To Construct Substituted Oxazoles
  作者：Xiaowei Zhang、Yonghui He、Jing Li、Rui Wang、Lijun Gu、Ganpeng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00283

  日期：2019.6.21

  CO2/photoredox-cocatalyzed tandem oxidative cyclization of α-bromo ketones and amines for the preparation of substituted oxazoles has been achieved. The avoidance of using both transition-metal catalysts and peroxides makes this method more sustainable and renewable.

  已经实现了CO 2 /光氧化还原催化的α-溴代酮和胺的串联氧化环化反应，以制备取代的恶唑。避免同时使用过渡金属催化剂和过氧化物，使该方法更具可持续性和可再生性。
• Synthesis and Catalytic Use of Gold(I) Complexes Containing a Hemilabile Phosphanylferrocene Nitrile Donor
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201502968

  日期：2015.11.2

  [Au(1‐κP)2][SbF6]. The particular combination of a firmly coordinated (phosphane) and a dissociable (nitrile) donor moieties renders complexes 3/3′ attractive for catalysis because they can serve as shelf‐stable precursors of coordinatively unsaturated AuI fragments, analogous to those that result from the widely used [Au(PR3)(RCN)]X catalysts. The catalytic properties of the Au‐1 complexes were evaluated in model

  从[AUCL（氯化物配体的去除1个-κ P）]（2含有P-1单齿'） - （二苯基膦基）-1- cyanoferrocene配体（1），通过使用银（I）盐，得到阳离子络合物类型[Au（1）] X的类型，以环状二聚体[Au（1）] 2 X 2（3 a，X = SbF 6；3 c，X = NTf 2）或线性配位聚合物[Au（1） ] n X n（3 a'，X = SbF 6 ; 3 b'，X = ClO 4），取决于阴离子X和分离步骤。所证明为3' ，该聚合物可容易地通过加入给体，如Cl的裂解- ，四氢噻吩（THT）或1，从而产生母体化合物2，[金（THT）（1个-κ P） ] [的SbF 6 ]（5）或[AU（1个-κ P）2 ] [的SbF 6 ]（4），分别，其中最后两个化合物也可以通过在[金逐步置换THT的制备（1 ‐κ P）2 ] [SbF 6]。牢固配位的（膦）和可解离的（腈）供体
• Lewis acid promoted reactions of diazocarbonyl compounds. 3. Synthesis of oxazoles from nitriles through intermediate .beta.-imidatoalkenediazonium salts
  作者：Michael P. Doyle、William E. Buhro、James G. Davidson、Robert C. Elliott、James W. Hoekstra、Mark Oppenhuizen

  DOI：10.1021/jo01306a023

  日期：1980.8
• Lewis acid-promoted 1,3-dipolar addition reactions of diazocarbonyl compounds. A general synthesis of oxazoles
  作者：Michael P. Doyle、Mark Oppenhuizen、Robert C. Elliott、Mark R. Boelkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91503-5

  日期：1978.1
• DOYLE M. P.; BUHRO W. E.; DAVIDSON J. G.; ELLIOT R. C.; HOEKSTRA J. W.; O+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3657-3664
  作者：DOYLE M. P.、 BUHRO W. E.、 DAVIDSON J. G.、 ELLIOT R. C.、 HOEKSTRA J. W.、 O+

  DOI：——

  日期：——