(-)-(2R,3S)-N-(Dichloroacetyl)-3-(4-nitrophenyl)serine methyl ester | 100122-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-N-(Dichloroacetyl)-3-(4-nitrophenyl)serine methyl ester
• 英文别名: Methyl (+)-threo-N-dichloroacetyl-β-(4-nitrophenyl)serinate；Methyl (+/-)-threo-N-dichloroacetyl-β-(4-nitrophenyl)serinate；(2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester；(2RS,3SR)-2-(2,2-Dichlor-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-methylester；(2S,3R)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester；(2S,3R)-2-(2,2-Dichlor-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-methylester
• CAS: 100122-47-2；123410-33-3；123410-35-5；123410-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 351.143
• InChiKey: FYJIKDAHKWIXAX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-N-(Dichloroacetyl)-3-(4-nitrophenyl)serine methyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Ehrhart et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2088,2093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl (βR)-β-hydroxy-4-nitro-1-phenylalaninate 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(2R,3S)-N-(Dichloroacetyl)-3-(4-nitrophenyl)serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chloramphenicol via an Enzymatic Enantioselective Hydrolysis

  摘要：

  描述了一种制备抗生素氯霉素[(+)-4]的高效方法。通过Subtilisin进行酶催化动力学拆分，可以对易于在制备实验室规模上获得的甲基(±)-threo-N-二氯乙酰基-β-(4-硝基苯基)丝氨酸酯[(±)-threo-2]进行对映选择性水解。该酶催化动力学拆分以高产率和高光学纯度得到相应的(2S,3R)-酸3和未水解的(2R,2S)-酯(-)-threo-2。通过硼烷-甲硫醚复合物对(2S,3R)-酸3进行还原反应得到氯霉素[(+)-4]。锂铝氢对(2R,3S)-酯(-)-threo-2进行还原反应得到对映体(-)-4氯霉素。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27281