1-(2-bromo-1-methylcyclopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 1256842-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-methylcyclopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1256842-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF₃
• 分子量: 279.1
• InChiKey: DZECRIXPJADQFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-methylcyclopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化

  摘要：

  开发了 Cu(I)-( R , R )-QUINOXP*催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化反应，提供了一系列具有高至优异的非对映选择性和对映选择性的膦衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218798
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-1-methylcyclopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化

  摘要：

  开发了 Cu(I)-( R , R )-QUINOXP*催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化反应，提供了一系列具有高至优异的非对映选择性和对映选择性的膦衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218798

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Diastereoselective Hydroborylation of Cyclopropenes
  作者：Ming Huang、Changsheng Zhou、Ke-Fang Yang、Ze Li、Guo-Qiao Lai、Pinglu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01471

  日期：2023.10.6

  explored by control experiments, providing a number of key insights. The kinetic process followed by 1H NMR indicated that the reaction was finished in 15 min. Furthermore, the mechanism of silver(I)-catalyzed hydroborylation of cyclopropenes was proposed, with the protonation by methanol as the rate-determining step.

  在环丙烯与 B 2 pin 2的氢硼化中开发了一种有效的 (NHC)AgCl 催化，以立体选择性方式产生各种环吡基硼酸酯，可以轻松地转化为通用环丙烷的构建。该方案在露天气氛中的温和反应条件下有效地发挥作用，并且很容易在克规模上应用。这种新颖的方法还通过对照实验进行了详细探索，提供了许多关键见解。1 H NMR的动力学过程表明反应在 15 分钟内完成。此外，提出了银(I)催化环丙烯的硼氢化反应机理，其中甲醇质子化作为速率决定步骤。
• Enantioselective Desymmetrization of Cyclopropenes by Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Kevin G. M. Kou、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja107738a

  日期：2010.11.24

  We report an enantioselective desymmetrization of cyclopropenes by intermolecular Rh-catalyzed hydroacylation. Cyclopropylketones, bearing quaternary stereocenters, are produced with diastereocontrol (up to >20:1) and excellent enantiomeric excess (up to >99 ee).